八月，袁绍大军向前推进，紧靠沙丘（沙堆）扎营，东西连绵数十里。曹操也分设营垒与袁军对抗。
九月，庚午朔（初一），发生日食。
曹操出兵与袁绍交战，没有取胜，又退回营垒坚守。袁绍建造高台（楼橹），堆起土山，居高临下向曹营射箭，曹军士兵在营中行走都要举着盾牌。曹操于是制造霹雳车（抛石车），发射石块击毁袁绍的高台。袁绍又挖掘地道进攻，曹操就在营内挖深长壕沟来抵御。曹操兵少粮尽，士兵疲惫不堪，百姓也被沉重的赋税压得困苦不堪，许多人背叛曹操，投奔袁绍。曹操非常忧虑，给荀彧写信，说准备退守许都，以引诱袁军深入。荀彧回信说：“袁绍集中全部军队到官渡，打算与您一决胜负。您以最弱的兵力对抗最强的敌军，如果不能制胜，就必定会被敌人乘机击败，这正是决定天下大势的关键时刻！而且，袁绍不过是个布衣（平民）中的英雄罢了，能聚集人才却不能任用。凭您的神明威武和明察事理，再加上辅佐朝廷名正言顺，有什么不能成功的！如今军中粮食虽少，但还没有到楚、汉在荥阳、成皋对峙时那样困难。那时刘邦、项羽谁也不肯先退，因为先退就会在气势上被对方压倒。您以只有敌军十分之一的兵力，划地坚守，扼住敌人咽喉使其不能前进，已有半年之久。现在敌人的力量已经衰竭，内部必将有变。这正是出奇制胜的时机，千万不可错过！”曹操听从了荀彧的意见，于是坚守壁垒与袁绍相持。
曹操见到运粮的士兵，安抚他们说：“再过十五天，我一定为你们打败袁绍，不再让你们劳苦了。”袁绍的运粮车数千辆来到官渡。荀攸对曹操说：“袁绍的运粮车队早晚就要到了，押运的将领韩猛虽然勇猛但轻敌。出兵袭击，可以击败他！”曹操问：“派谁去合适？”荀攸说：“徐晃可以胜任。”于是派偏将军、河东人徐晃与史涣率军半路截击韩猛，击败并赶走了他，烧毁了他押运的辎重。
冬季，十月，袁绍又派车辆运送粮草，命大将淳于琼等率领一万多士兵护送，在袁绍大营北面四十里处宿营。沮授建议袁绍：“可派蒋奇另外率领一支军队在外围巡逻，以防备曹操的偷袭。”袁绍不听。
许攸说：“曹操兵少，而且集中全部力量来抵抗我军，许都的留守兵力一定空虚。如果派一支轻装部队，连夜奔袭，可以攻占许都。攻占许都后，就可以奉迎天子讨伐曹操，曹操必被我们擒获。即使他还没溃败，也能使他首尾不能相顾，疲于奔命，一定能打败他。”袁绍不同意，说：“我一定要先捉住曹操。”这时，正巧许攸家里有人犯法，留守邺城的审配将他们逮捕，许攸大怒，于是投奔曹操。
曹操听说许攸来了，光着脚跑出来迎接他，拍手笑着说：“子卿（许攸字子远）你远道而来，我的大事可成了！”坐下后，许攸问曹操：“袁军势大，你有什么办法对付？现在还有多少粮食？”曹操说：“还可以支持一年。”许攸说：“没有那么多，再说一次！”曹操又说：“可以支持半年。”许攸说：“您不想打败袁绍吗？为什么不说实话！”曹操说：“刚才只是开玩笑罢了。其实只够维持一个月，该怎么办？”许攸说：“您孤军独守，外无救援而粮草已尽，这是危急存亡的时刻啊！袁绍的辎重车队有一万多辆，都停在故市、乌巢（均在今河南延津东南），守军戒备不严。如果派轻装部队偷袭，出其不意地到达，放火烧掉他们的粮草积蓄，不出三天，袁绍大军就会自行溃败。”曹操大喜，于是留下曹洪、荀攸守卫大营，亲自率领步骑兵五千人，打着袁军的旗号，士兵口中衔枚，马嘴用绳子绑住，乘夜从小道出营，每人抱一捆柴草。路上遇到袁军盘问，就回答说：“袁公担心曹操袭击后方辎重，派兵加强戒备。”听的人信以为真，全都毫无戒备。到达乌巢后，包围袁军辎重营地，放起大火。营中顿时惊慌大乱。这时天已渐亮，淳于琼等看到曹军兵少，就在营外摆开阵势。曹操发动猛攻，淳于琼抵挡不住，退守营寨。曹操挥军进攻营寨。
袁绍得知曹操袭击乌巢，对儿子袁谭说：“就算曹操攻破淳于琼，我去攻破他的大营，他就无处可归了！”于是派大将高览、张合等去进攻曹军大营。张合说：“曹操亲率精兵前去袭击，必定能攻破淳于琼等人。淳于琼等一旦被俘，大势就去了。请先去救援淳于琼。”郭图则坚持要先攻曹操大营。张合说：“曹操的大营坚固，进攻未必能攻下。如果淳于琼等被俘，我们这些人就全都要当俘虏了。”袁绍只派少量骑兵去援救淳于琼，而用主力进攻曹营，未能攻下。
袁绍增援的骑兵到达乌巢，曹操左右有人说：“敌人的骑兵逐渐靠近，请分兵抵抗。”曹操大怒道：“敌人到了背后再报告！”士兵们都拼死作战，于是大破袁军，斩杀淳于琼等，将袁绍的全部粮草积蓄烧毁，杀死袁军士兵一千余人，割下他们的鼻子；牛马则割下唇舌，拿去给袁绍军队看。袁军将士无不惊恐。郭图因自己的计策失败感到羞愧，又在袁绍面前诬陷张合说：“张合对我军失利幸灾乐祸。”张合又气又怕，于是与高览烧毁了攻营的器械