曹操进攻刘备，大败刘备，俘虏了他的妻子儿女；接着攻克下邳，活捉关羽；又击败了昌豨。刘备逃往青州，通过袁谭（袁绍长子，时任青州刺史）投奔袁绍。袁绍听说刘备来了，亲自到邺城（今河北临漳西南）二百里外迎接，留刘备住了一个多月，刘备逃散的士兵逐渐前来归附。
曹操率军回到官渡，袁绍这才商议进攻许都。田丰说：“曹操既然击败了刘备，那么许都就不再空虚了。而且曹操善于用兵，变化无穷，兵力虽少，却不可轻视。现在不如用持久战来对付他。将军您占据山川险固之地，拥有四州之众，对外结交英雄，对内修治农业，训练军队。然后选拔精锐部队，分成几支奇兵，乘虚轮番出击，骚扰黄河以南地区。敌人救援右边，我们就攻击左边；救援左边，我们就攻击右边，使敌人疲于奔命，百姓不能安心生产。我们还没疲劳，敌人已经困乏。不到三年，就可以坐着平定曹操了。如今放弃在庙堂上策划就能取胜的策略，而想通过一战来决定成败，万一不能如愿，后悔就来不及了！”袁绍不听。田丰极力劝谏，触怒了袁绍，袁绍认为他败坏军心，下令给他戴上刑具关押起来。
于是袁绍向各州郡发布檄文，历数曹操的罪恶。二月，进军黎阳。
沮授在出发前，召集他的宗族，把家产分给他们，说：“权势在握时，权威无所不及；一旦失势，连自身都不能保全，可悲啊！”他的弟弟沮宗说：“曹操的兵马敌不过我们，您怕什么？”沮授说：“凭曹操的明智谋略，又挟持天子作为资本，我们虽然战胜了公孙瓒，但士兵实在疲惫不堪，而且主上骄傲，将领奢侈，军队的败亡，就在这一战了。扬雄说过：‘六国纷纷扰扰，只不过是为秦取代周朝削弱姬姓作准备罢了。’（蚩蚩：纷扰貌；嬴：秦姓；姬：周姓）大概说的就是今天这种情况吧！”
振威将军程昱率领七百名士兵守卫鄄城（今山东鄄城北）。曹操想给他增加二千士兵，程昱不肯，说：“袁绍拥有十万大军，自以为所向无敌，现在看到我兵力少，一定瞧不起，不会来进攻。如果增加我的兵力，袁绍经过时就非进攻不可；进攻就必定攻克，白白地损失两处的实力。请您不必担心！”袁绍听说程昱兵少，果然没有去进攻。曹操对贾诩说：“程昱的胆量，超过了古代的勇士孟贲和夏育！”
袁绍派大将颜良在白马（今河南滑县东）进攻东郡太守刘延。沮授说：“颜良性格急躁狭隘，虽然骁勇，但不能独当一面。”袁绍不听。
夏季，四月，曹操率军北上救援刘延。谋士荀攸说：“如今我们兵力少，难以抵挡，必须分散敌人的兵力才行。您先到延津（今河南延津北），做出将要渡河袭击敌人后方的姿态，袁绍必定分兵向西应战。然后您率领轻装部队迅速袭击白马，攻其不备，就可以擒获颜良。”曹操采纳了他的建议。袁绍听说曹军要渡河，果然分兵向西阻截。曹操于是率军急速直扑白马，距白马十余里时，颜良才发觉，大吃一惊，仓促迎战。曹操派张辽、关羽作为先锋出击。关羽望见颜良的旗帜和车盖，策马冲入万军之中，刺死颜良，斩下他的头颅返回，袁绍军中无人能挡。于是解了白马之围，曹操将白马城的百姓沿黄河向西迁徙。
袁绍要渡过黄河追击曹操。沮授劝阻说：“胜负之间，变化无常，不能不周密考虑。现在应留大军驻扎在延津，分出一部分兵力去官渡，如果他们取胜，再回来迎接大军渡河也不晚；如果他们遇到灾难，我们的大部队还可以保全。”袁绍不听。沮授在渡河时叹息道：“主上狂妄自满，下边将领贪功冒进，悠悠黄河啊，我还能渡回来吗！”于是称病辞职。袁绍不批准，但心中恨他，又把他的部队交由郭图指挥。
袁绍大军到达延津以南，曹操指挥军队驻扎在营垒南面的山坡下，派人登上营垒了望袁军，报告说：“大约有五六百骑兵。”过了一会儿，又报告说：“骑兵在增多，步兵多得数不清。”曹操说：“不用再报告了。”命令骑兵解下马鞍，放马休息。这时，从白马西迁的辎重车辆正行进在路上。将领们认为敌人骑兵多，不如退守营垒。荀攸说：“这正是引诱敌人的方法，怎么能撤走呢！”曹操看着荀攸会心一笑。袁绍的骑兵大将文丑与刘备率领五六千骑兵先后赶到。将领们又说：“可以上马了。”曹操说：“还不到时候。”过了一会儿，袁军骑兵越来越多，有的已分头去抢辎重。曹操说：“可以上马了！”于是全体上马。当时曹军骑兵不足六百人，曹操挥军出击，大败袁军，斩杀文丑。文丑与颜良都是袁绍手下的名将，两次交战，全被曹军杀死，袁绍军中士气大受打击。
起初，曹操很欣赏关羽的为人，但观察他的心思神气，没有长久留下的意思，便派张辽去探问他的真实想法。关羽叹息说：“我非常清楚曹公待我恩厚；但是我受刘将军（刘备）深恩，发誓要同生共死，不能背叛他。我终究不会留下，但一定要立下功劳报答曹公后才离去。”张辽把关羽的话报告给曹操，曹