袁术派大将张勋、桥蕤等人与韩暹、杨奉联合，率步骑兵数万直扑下邳，分七路进攻吕布。吕布当时只有三千士兵，四百匹马，担心抵挡不住，对陈珪说：“如今招来袁术大军，都是因为你（指陈珪劝吕布绝婚杀使），现在该怎么办？”陈珪说：“韩暹、杨奉与袁术，不过是仓促联合的军队，事先没有谋划好，不能同心协力。我儿子陈登预料他们，就像绑在一起的鸡，势必不能一起栖息，立刻就能使他们分离。”吕布采用陈珪的计策，写信给韩暹、杨奉说：“二位将军亲自护送皇帝大驾，而我亲手诛杀董卓，都为国家立下大功。如今怎么能和袁术一起做贼呢！不如合力打败袁术，为国除害。”并且许诺将袁术的全部军资送给他们。韩暹、杨奉大喜，立即改变主意，听从吕布。吕布率军进击，在距离张勋大营百步时，韩暹、杨奉的部队同时呐喊，冲向张勋营寨，张勋等部溃散逃走。吕布军追击，斩杀其将领十人，杀死和落水淹死的士兵几乎殆尽。吕布于是与韩暹、杨奉合军，向寿春进发，水陆并进。到达钟离（今安徽凤阳东北）时，沿途抢掠一空。渡过淮河回到北岸后，吕布留下一封信羞辱袁术。袁术亲自率步骑兵五千在淮河南岸炫耀兵力，吕布的骑兵都在北岸大声嘲笑袁术一番后撤回。
泰山贼寇首领臧霸袭击琅邪国相萧建于莒县（今山东莒县），打败了他。臧霸得到萧建的物资，答应送给吕布却没有送去，吕布亲自前往索取。他的督将高顺劝谏说：“将军威名远扬，远近畏惧，想要什么得不到，何必亲自去索取财物！万一不顺利，岂不是有损威名？”吕布不听。到了莒县，臧霸等人猜不透吕布的来意，坚守城池抵抗，吕布空手而归。高顺为人清白有威严，言语不多，他率领的七百多士兵，号令整齐，每战必胜，号称“陷阵营”。吕布后来疏远高顺，因为魏续是他的亲戚（吕布妻子是魏氏），就把高顺的兵权夺过来交给魏续。等到需要作战时，才又让高顺统兵，高顺也始终没有怨恨的意思。吕布性情多变，反复无常，高顺常常劝谏说：“将军的举动，不肯深思熟虑，突然出现失误，动不动就说‘错了’，错误怎么能一犯再犯呢！”吕布知道他忠诚但不能听从。
曹操派议郎王誧携带诏书任命孙策为骑都尉，承袭其父孙坚的乌程侯爵位，兼任会稽太守，命他与吕布及吴郡太守陈瑀共同讨伐袁术。孙策想得到将军的称号以提高自己的地位，王誧便以皇帝特使的身份（承制）任命孙策为明汉将军。孙策整装待发，行军到钱唐（今浙江杭州）时，陈瑀暗中图谋袭击孙策，秘密勾结祖郎、严白虎等人做内应。孙策发觉后，派部将吕范、徐逸到海西（今江苏灌南东南）攻打陈瑀；陈瑀战败，单骑投奔袁绍。
当初，陈王刘宠勇猛，擅长使用弩箭。黄巾军起事时，刘宠训练军队自守，陈国人都敬畏他，不敢背叛。国相、会稽人骆俊一向有威望恩德。当时各封国的王侯都不再有封地租赋收入，反而屡遭抢掠，有的两天才吃一顿饭，辗转流死于沟壑之中，而陈国却独富强。邻郡的百姓纷纷前来投靠，拥有部众十余万人。等到州郡起兵讨伐董卓时，刘宠率军驻守阳夏（今河南太康），自称辅汉大将军。袁术向陈国要粮，骆俊断然拒绝，袁术恼羞成怒，派刺客诈降杀害了骆俊和刘宠，陈国从此衰败。
秋季，九月，司空曹操东征袁术。袁术听说曹操亲自来了，弃军逃走，留下大将桥蕤等人在蕲阳（今安徽宿州南）抵御曹操；曹操击败桥蕤等人，将他们全部斩杀。袁术渡过淮河逃走。当时天旱岁荒，军民饥寒交迫，袁术从此便衰落了。曹操征召陈国人何夔为自己的属官（掾），问他袁术为人如何，何夔回答说：“上天所助的是顺应天理的人，人民所助的是恪守信义的人。袁术既不顺应天理，又不恪守信义，却盼望上天和人民帮助他，怎么可能得到呢！”曹操说：“治理国家失去贤才就会灭亡，您不为袁术所用，他的灭亡，不也是理所当然的吗！”曹操性情严厉，下属办理公事如有失误，往往加以杖责；何夔常常带着毒药，誓死不受杖责之辱，因此始终没有受罚。沛国人许褚，勇力超人，聚集少年及宗族数千家，修筑坚固壁垒抵御外寇，淮河、汝水、陈国、梁国一带的人都畏惧他。曹操进军淮、汝一带时，许褚率众归附。曹操说：“这就是我的樊哙啊！”当天任命他为都尉，让他做自己的贴身侍卫。那些跟随许褚的侠客，都被任命为“虎士”（精锐卫士）。前