后来，荀彧问曹操：“您之前就知道能取胜，为什么？”曹操解释：“敌人堵住我的退路，把我逼入绝境，这反而激发了将士们的斗志，所以我知道能赢。”张绣追击曹操时，贾诩劝阻：“不能追，追了肯定败！”张绣不听，结果吃了败仗。贾诩却又登上城墙大喊：“赶紧再追，这次肯定能赢！”张绣不解：“刚才没听您的话吃了亏，现在都败了，怎么还追？”贾诩说：“形势变了，听我的准没错！”张绣向来信任贾诩，就收拢残兵再次追击，果然大获全胜。他忍不住问贾诩：“我用精兵追撤退的曹军，您说必败；用败兵打取胜的曹军，您说必胜，为什么这么准？”贾诩笑着解释：“很简单！您虽然会打仗，但不是曹操的对手。曹操撤退时，肯定亲自断后，所以第一次追击必败。曹操攻打您时没犯错，却突然撤兵，肯定是许县出了急事。他打败您后，急于赶路，只会派普通将领断后，这些人不是您的对手，所以第二次追击必胜！”张绣听了，对贾诩佩服得五体投地。
吕布又和袁术勾搭上了，派中郎将高顺和北地太守张辽攻打刘备。曹操派夏侯惇前去救援，结果被高顺打得大败。这年秋天九月，高顺攻破沛城，抓走了刘备的老婆孩子，刘备只能一个人仓皇逃命。
曹操打算亲自去打吕布，手下将领纷纷劝阻：“刘表和张绣在咱们后方虎视眈眈，现在跑那么远去打吕布，太危险了！”荀攸却分析说：“刘表、张绣刚吃了败仗，短时间不敢轻举妄动。吕布勇猛又有袁术撑腰，如果让他在淮河、泗水一带站稳脚跟，肯定会有更多豪杰响应。现在他刚背叛朝廷，内部人心不齐，正是进攻的好时机！”曹操觉得有道理，当即拍板出兵。
这次出征，泰山的山贼首领臧霸、孙观等人都投靠了吕布。曹操在梁地和刘备会合，接着打到彭城。陈宫劝吕布：“咱们应该主动出击，以逸待劳，肯定能赢！”吕布却自信满满：“不如等他们来攻，到时候把他们逼进泗水，一网打尽！”结果十月，曹操一怒之下血洗彭城。广陵太守陈登带着郡里的军队当先锋，一路杀到下邳。吕布亲自上阵，和曹操打了几次，每次都被打得落花流水，只能龟缩在城里不敢露头。
曹操给吕布写了封信，劝他认清形势。吕布有点害怕，想投降。陈宫却拦住他：“曹操远道而来，粮草撑不了多久。将军您带骑兵在城外驻扎，我率步兵守城。曹军攻您，我就从背后偷袭；曹军攻城，您就从外面夹击。不出一个月，他们粮尽必败！”吕布觉得有道理，准备让陈宫和高顺守城，自己去截断曹操粮道。
可吕布的老婆却在旁边吹枕头风：“陈宫和高顺向来不和，您一走，他俩肯定没法齐心守城。万一出了差错，您连个落脚的地方都没有！再说曹操以前对陈宫就像对亲儿子，他都能背叛曹操来投靠咱们。现在您对陈宫还不如曹操，却要把全城和妻儿老小托付给他，独自带兵外出？要是出了事，我还能继续当您的妻子吗？”吕布一听，顿时没了主意，只好偷偷派许汜、王楷向袁术求救。
袁术生气地说：“吕布之前不肯把女儿嫁给我儿子，现在活该倒霉，还来求我干什么？”许汜、王楷赶紧劝道：“您现在不救吕布，等他完蛋了，您也危险！唇亡齿寒啊！”袁术这才勉强答应出兵声援。吕布怕袁术因为没得到女儿不肯真心救援，就用布把女儿缠在身上绑到马背上，想趁夜偷偷送出去。结果刚出城就碰上曹操的军队，一番混战，根本冲不出去，只能又退了回来。
河内太守张杨和吕布关系不错，想帮忙却不敢直接出兵，只能在东市虚张声势。十一月，张杨的部将杨丑杀了张杨想向曹操邀功，另一个部将眭固又杀了杨丑，带着人马北上投奔袁绍。张杨这人性格太软，部下谋反被发现，他只会哭着原谅，从来不惩罚，最终因此丢了性命。
曹操挖壕沟把下邳城围得水泄不通，时间一长，士兵们也疲惫不堪，曹操都想撤军了。荀攸和郭嘉连忙劝阻：“吕布有勇无谋，现在屡战屡败，士气早就没了。陈宫虽然有脑子，但反应太慢。趁现在吕布还没缓过劲，陈宫也没定下新计策，咱们引沂水、泗水灌城，一定能破城！”
果然，下邳被淹后，吕布的日子越来越难过。他站在城墙上对曹操的士兵喊话：“兄弟们别逼我了，我这就向曹公投降！”陈宫急得跳脚：“曹操那是逆贼！投降他就像拿鸡蛋砸石头，死路一条！”
这时又出了岔子：吕布的部将侯成丢了一匹名马，后来又找了回来，其他将领凑钱买酒肉向他道贺。侯成先给吕布送去一份，没想到吕布勃然大怒：“我下令禁酒，你们竟敢酿酒，是不是想灌醉我谋反？”侯成又气又怕，十二月癸酉日，联合宋宪、魏续等人，突然把陈宫和高顺绑了，带着手下向曹操投降。