等长到十几岁，支遁更是出落得眉目清俊，气质清雅，说话时条理分明，哪怕是最晦涩的经卷，经他一讲也变得浅显易懂。他第一次到京师建康时，太原名士王蒙特意登门拜访，两人从佛经聊到玄学，一聊就是大半天。送走支遁后，王蒙对着家人感叹：“这年轻人对‘精微之理’的领悟，一点都不比当年的王弼（字辅嗣，三国玄学大家）差！”
这话很快传开，连素来眼高过顶的陈郡殷融也动了心。殷融早年常与“玉人”卫玠交往，卫玠去世后，他总说“后辈里再难见到这般神情隽秀、心思透彻的人”。可见到支遁后，他握着对方的手连连叹息：“我还以为再也见不到卫玠那样的人了，没想到今日竟遇到了你！”
虽受名士追捧，支遁却没留在繁华的京师。他说“市井喧嚣，扰人心神”，转身去了余杭山隐居。山里的日子清苦，他却过得自在——白天在竹林里打坐诵经，对着山风琢磨《道行经》《惠印经》里的深奥义理；傍晚就坐在溪边，看着夕阳染红水面，偶尔还会提笔写几句诗，字里行间满是对“自然”与“本心”的感悟。有人说他“故作清高”，他却不在意：“我只是想找个能让心安静的地方，这跟清高无关。”
在余杭山待了几年，支遁对佛法的领悟愈发深厚。二十五岁那年，他正式剃度出家，穿上僧衣的那天，他对着佛像发誓：“此生定当弘法利生，不辜负这一身袈裟。”
出家后，支遁常去各地讲经。他讲经有个特点：不执着于逐字逐句的解释，反而擅长抓住经文的核心主旨，用最简洁的语言把深层义理讲透。有时为了突出重点，他还会故意省略一些不重要的章句。这让那些死守经文、不敢越雷池一步的“守文派”很不满，背地里说他“不懂装懂”“治学不严谨”。
消息传到谢安耳朵里，这位后来辅佐东晋、名满天下的名臣却笑着说：“你们这是不懂支道林啊！他这就像古人相马——不看重马的毛色是黑是黄，只看它是不是能一日千里的骏马。讲经也是一样，纠结于字句反而会丢了根本，能抓住核心才是真本事！”有了谢安这话，那些非议渐渐少了，更多人开始佩服支遁的“不拘一格”。
当时的谢安、殷浩、王羲之等名士，都喜欢跟支遁交往。他们不把他当普通僧人，反而像对待知己一样，常约他一起游山玩水、谈玄论道。有人说“僧俗有别，不该走这么近”，支遁却笑着反驳：“道无分别，只要心意相通，僧人与名士又有什么不同？”
有一次，支遁在白马寺做客，恰逢刘系之、孙登等几位名士也在。几人聊着聊着，就说到了《庄子·逍遥游》。刘系之先开口：“我觉得‘逍遥’就是顺着自己的本性来，鸟在天上飞，鱼在水里游，各做各的事，不被外物束缚，这就是逍遥了。”其他几人也纷纷点头，觉得这话说到了点子上。
可支遁却摇了摇头：“不对。你们说的‘各适性’，其实还是有‘待’的——鸟要靠翅膀才能飞，鱼要靠水才能游，这都是依赖外物的‘逍遥’，不是真正的自由。”
众人都愣住了，刘系之连忙追问：“那依你之见，什么才是真逍遥？”
支遁端起茶杯，轻轻吹了吹浮沫，缓缓说道：“真正的逍遥，是‘无待’——不依赖任何外物，不被名利、得失、生死束缚，让心像天地一样广阔，像风一样自在。就像《逍遥游》里的大鹏，看似要靠风才能起飞，可它的本心早已超越了‘风’的限制，这才是真正的逍遥。”
这番话一出口，满座皆惊。刘系之愣了半晌，才叹道：“以前读《逍遥游》，总觉得懂了，今天听你一说，才知道自己以前都读浅了！”从那以后，支遁对“逍遥”的解读，成了当时名士圈里最热门的话题，连王羲之都说：“听支道林谈逍遥，比喝了好酒还让人痛快！”
除了谈玄，支遁还喜欢养鹤。他在余杭山隐居时，曾养过两只丹顶鹤，每天清晨都会放它们去山间飞翔，傍晚再看着它们归巢。后来有人劝他：“鹤是山野之鸟，关在笼子里多可惜，不如放了它们吧。”支遁却笑着说：“我不放它们，不是要关着它们，是想看着它们自由飞翔的样子——看着它们，我就想起‘逍遥’的道理。”
有一次，一只鹤的翅膀受伤了，没法飞了。支遁每天亲自给它上药、喂食，还特意在院子里搭了个棚子，让它能晒到太阳。等鹤的翅膀痊愈，能重新飞翔时，支遁却对着它流泪了。弟子不解，问他为什么哭。支遁说：“我既高兴它能飞，又难过它要离开。可转念一想，它本就属于山野，让它飞走，才是对它最好的‘逍遥’，我又何必难过呢？”说完，他亲手打开院门，看着那只鹤振翅飞向远方，直到看不见影子才转身回去。
后来，支遁离开余杭山，去了剡县的沃洲山。那里山清水秀，更适合修行。他在山里建了座小小的寺庙，取名“支山寺”，每天除了讲经，就是跟来访的名士谈玄，偶尔还会带着弟子去山间采药，帮附近的百姓治病。有个村民得了怪病，浑身疼痛，找了很多医生都没治好。支遁听说后，带着弟子上山采了几种草药，熬成药汤给村民喝。没过几天，村民的病就好了。