甲寅日，李愬打算攻打吴房县，将领们说：“今天是往亡日，出兵不吉利。” 李愬说：“我们的兵力不足，不适合和叛军正面交战，就应该采取出其不意的战术。叛贼认为今天是往亡日，肯定不会防备我们，这正是攻打他们的好时机。” 于是率军出征，攻克了吴房县的外城，斩杀了一千多名叛军。剩下的叛军退守内城，不敢出城迎战。李愬率领军队撤退，引诱叛军追击，淮西将领孙献忠果然率领五百精锐骑兵从背后追击官军。官军士兵惊慌失措，想要逃跑，李愬当即下马，坐在胡床上，下令说：“有胆敢后退的，一律斩首！” 于是官军调转旗帜，奋力作战，斩杀了孙献忠，淮西叛军这才撤退。有人劝说李愬乘胜攻打吴房县的内城，认为一定能够攻克。李愬说：“这不是我的计策。” 于是率领军队返回军营。
李佑对李愬说：“蔡州的精锐部队都驻守在洄曲，以及蔡州四周的边境上，守卫蔡州城的都是些老弱残兵，我们可以趁着蔡州空虚，直接率军抵达城下。等叛贼的将领们得知消息，吴元济早就已经被我们擒获了。” 李愬认为他说得很有道理。冬季，十月，甲子日，李愬派遣掌书记郑澥前往郾城，秘密禀报裴度。裴度说：“用兵打仗，不采用出奇制胜的战术，就无法取得胜利，常侍的计策真是太好了。”
宪宗最终还是任命张宿为谏议大夫，崔群、王涯坚决劝谏，宪宗没有听从；二人只好请求任命张宿为权知谏议大夫，宪宗答应了他们的请求。张宿从此怨恨执政大臣以及当时品行端正的人士，和皇甫镈内外勾结，诬陷排挤这些人。
裴度率领幕僚佐吏在沱口视察修筑营寨的情况，董重质率领骑兵从五沟出兵，前来拦截，叛军大声呼喊着进军，拉满弓弩，手持利刃，形势危急，眼看就要逼近裴度。李光颜和田布奋力作战，抵御叛军，裴度才得以侥幸进入沱口的城中。叛军撤退时，田布率军扼守叛军在沟中的退路。叛军只好下马，翻越壕沟，很多人都失足坠落，被后面的人踩踏而死，死伤多达一千多人。
辛未日，李愬命令马步都虞候、随州刺史史旻等人留守文城栅，命令李佑、李忠义率领三千名突将作为先锋，自己和监军率领三千人作为中军，命令李进诚率领三千人殿后。军队出发之后，将士们都不知道要去哪里。李愬说：“只管向东前进。” 军队行进了六十里，到了夜里，抵达张柴村，将村里的叛军戍卒以及烽火兵全部杀死。李愬率军占据张柴村的营寨，命令士兵们稍作休息，吃些干粮，整理好战马的笼头和缰绳，留下五百名义成军士兵镇守张柴村，用来切断朗山叛军的援兵。又命令丁士良率领五百人，前去切断洄曲以及各条道路上的桥梁，然后趁着夜色，率领军队离开张柴村。将领们询问要去哪里，李愬说：“进军蔡州，捉拿吴元济！” 将领们听后，全都大惊失色。监军哭着说：“我们果然中了李佑的奸计！” 当时正刮着大风，下着大雪，军旗都被撕裂了，冻死的人马随处可见。天色阴沉昏暗，从张柴村往东的道路，都是官军从来没有走过的，人人都认为自己必死无疑，但是因为畏惧李愬，没有人敢违抗命令。到了半夜，雪下得更大了，军队行进了七十里，终于抵达蔡州城下。靠近蔡州城的地方有一处鹅鸭池，李愬下令驱赶池中的鹅鸭，让它们发出叫声，来掩盖军队行进的声音。自从吴少诚抗拒朝廷命令以来，官军已经有三十多年没有到过蔡州城下了，所以蔡州的叛军根本没有防备。壬申日，四更时分，李愬率军抵达蔡州城下，城中没有一个人察觉。李佑、李忠义手持锄头，在城墙上挖出一个个坑洞，率先登上城墙，强壮的士兵们紧随其后。守卫城门的叛军士兵正在熟睡，官军将他们全部杀死，只留下打更的人，让他像往常一样打更，然后打开城门，迎接大军入城。官军进入内城时，也采用了同样的办法，城中的叛军都没有察觉。等到鸡叫的时候，大雪停了，李愬已经率军进驻吴元济的外宅。有人向吴元济报告说：“官军已经攻进城了！” 吴元济还在睡觉，笑着说：“不过是那些被俘的囚徒在作乱罢了！等天亮之后，我就把他们全部处死。” 又有人前来报告说：“蔡州城已经陷落了！” 吴元济说：“这一定是洄曲的士兵们前来向我索要过冬的衣服。” 吴元济起床之后，来到庭院中，听到李愬军中的号令声说：“常侍传话！” 响应号令的人将近一万。吴元济这才开始恐惧，说：“是什么样的常侍，竟然能够率军来到这里！” 于是率领亲信登上牙城，抵御官军。
当时董重质正率领一万多名精锐士兵驻守洄曲。李愬说：“吴元济现在所指望的，就是董重质的援兵。” 于是李愬派人寻访到董重质的家，优厚地安抚他的家人，派遣董重质的儿子董传道带着书信前去劝降董重质。董重质于是单人匹马前往李愬的军营投降。
李愬派遣李进诚率军攻打牙城，摧毁了牙城的外门，攻占了兵器库，夺取了里面的武器装备。癸酉日，李进诚率军再次攻打牙城，放火焚烧牙城的南门，蔡州的百姓们争相背着柴草前来支援官军，