安市城的守军远远望见太宗的车驾和仪仗，就登上城楼擂鼓呐喊，辱骂太宗。太宗大怒，李世积请求攻克安市城后，将城中的成年男子全部活埋。安市城的百姓听说后，更加顽强地坚守城池，唐军久攻不下。高延寿、高惠真向太宗请求说：“我们既然已经归顺大唐，就不敢不献上忠心。我们希望陛下能早日大功告成，我们也好能与妻儿相见。安市城的百姓顾惜自己的家眷，人人都拼死作战，很难迅速攻克。如今我们率领十几万高丽军队，望见唐军的旗帜就溃败逃散，高丽全国上下都吓破了胆。乌骨城的耨萨年老体弱，无法坚守城池。陛下如果能移师攻打乌骨城，早上出兵，晚上就能攻克。其余沿途的小城，必定会望风而逃。然后我军收缴城中的粮草，大张旗鼓地向平壤进军，平壤必然守不住。” 群臣也纷纷进言说：“张亮的水军现在驻守在沙城，只要两天就能赶到乌骨城。陛下如果能趁着高丽军心惶恐的时机，指挥大军合力攻打乌骨城，渡过鸭绿江，直取平壤，大功就能告成了！” 太宗准备采纳这个计策，但是长孙无忌坚决反对，他说：“天子亲征，与普通将领率军出征不同，不能冒险行事，贪图侥幸成功。如今建安、新城的敌军还有十万人，如果我军移师攻打乌骨城，这些敌军就会尾随袭击我军后方。不如先攻克安市城，再攻取建安城，然后长驱直入，这才是万无一失的计策。” 太宗于是放弃了攻打乌骨城的打算。
各路军队加紧攻打安市城，太宗听到城中传来鸡和猪的叫声，对李世积说：“我军围城这么久，城中的炊烟一天比一天稀少，如今却传来鸡猪的叫声，这一定是敌军在犒劳士兵，准备在夜里出兵偷袭我军。我们应该严加防备。” 当天夜里，果然有几百名高丽士兵从城墙上用绳子吊下来，准备偷袭唐军。太宗得知后，亲自赶到城下，下令士兵们迅速出击，斩杀了几十名敌军，其余的高丽士兵逃回城中。
江夏王李道宗率领士兵在安市城东南角修筑土山，逐渐逼近城墙。城中的高丽守军也不断加高城墙抵御唐军。双方的士兵轮番交战，每天都要交战六七次。唐军使用冲车和抛石机，击毁了城上的矮墙，城中的守军就立刻竖立木栅栏堵塞缺口。李道宗在战斗中脚部受伤，太宗亲自为他针灸治疗。唐军昼夜不停地修筑土山，整整用了六十天，耗费了五十万个工日，土山的山顶距离安市城的城墙只有几丈远，可以俯瞰城中。李道宗派果毅都尉傅伏爱率领士兵驻守在土山顶上，防备敌军突袭。土山突然倒塌，压向城墙，城墙随之崩塌。恰巧此时傅伏爱私自离开驻守的岗位，几百名高丽士兵从城墙的缺口处冲出来，夺取并占据了土山，然后挖掘壕沟，坚守阵地。太宗得知后大怒，下令将傅伏爱斩首示众，又命令各路将领率军攻打土山，但是连续攻打了三天，始终无法攻克。李道宗光着脚来到太宗的旗下请罪，太宗说：“你的罪过本该处死，但是朕想到汉武帝杀死王恢，还不如秦穆公赦免孟明视。况且你还有攻克盖牟城、辽东城的功劳，所以特地赦免你。”
太宗考虑到辽东地区入冬较早，草木枯萎，河水结冰，士兵和战马难以长期停留，而且军粮也即将耗尽，便于癸未日下诏班师回朝。太宗先下令将辽州、盖州二州的百姓迁徙渡过辽水，然后在安市城下炫耀兵力，之后才率领大军凯旋。安市城的守军都躲在城中，不敢出来。城主登上城楼，向太宗叩拜送别。太宗赞赏他坚守城池的忠义，赐给他一百匹丝帛，以此勉励他忠于君主。太宗命令李世积、江夏王李道宗率领四万步兵和骑兵作为后卫。
乙酉日，太宗的车驾抵达辽东城。丙戌日，渡过辽水。辽泽一带泥泞不堪，车马无法通行，太宗命令长孙无忌率领一万人砍伐杂草，填平道路；水深处就用车辆并排连接起来，架设浮桥。太宗还亲自将木柴绑在马鞍后面，帮助士兵们铺路。冬季十月丙申朔日，太宗的车驾抵达蒲沟，停下马来，督促填路的各路军队渡过渤错水。当时天降暴风雪，士兵们衣服湿透，很多人被冻死。太宗下令在路边点燃火堆，让士兵们取暖。
此次征讨高丽，唐军一共攻克了玄菟、横山、盖牟、磨米、辽东、白岩、卑沙、麦谷、银山、后黄等十座城池，迁徙了辽州、盖州、岩州三州的七万人口进入中原；在新城、建安、驻跸山三场大战中，一共斩杀敌军四万多人，唐军将士阵亡的人数将近两千人。太宗因为此次征讨没有达到预期的目的，深感后悔，叹息说：“如果魏征还在，一定不会让朕发