己亥（疑误，日期不明），李密率领部众三万人再次占据回洛仓，大修营垒壕沟以进逼东都；段达等人出兵七万抵抗。辛丑（疑误，日期不明），在仓北交战，隋兵败走。丁未（疑误，日期不明），李密让他的幕府向各郡县传发檄文，列举炀帝十大罪状，并且说：“用尽南山的竹子，也写不完他的罪行；决开东海的波涛，也洗不尽他的罪恶。”这是祖君彦的文辞。
越王杨侗派太常丞元善达穿越贼占区，到江都上奏说：“李密有部众百万，围逼东都，占据洛口仓，城内无粮。如果陛下速回，乌合之众必然溃散；否则，东都必定陷落。”因而抽泣呜咽，炀帝为之动容。虞世基进言说：“越王年轻，被这些人欺骗。如果像他所说的，元善达怎么能来到这里！”炀帝于是勃然大怒说：“元善达小人，竟敢在朝廷上侮辱我！”于是派他穿越贼占区向东阳催运物资，元善达于是被群盗杀死。从此人人闭口，不敢再报告盗贼消息。
虞世基容貌深沉稳重，说话多合炀帝心意，特别被炀帝亲近喜爱，朝臣无人能比；亲戚党羽凭借他的权势，卖官鬻爵，贿赂公行，他家门庭若市。因此朝廷内外都痛恨怨恨他。内史舍人封德彝依附虞世基，因为虞世基不熟悉官吏事务，暗中为他出谋划策，宣布执行诏命，谄媚顺从炀帝心意。群臣的表疏有违逆旨意的，都扣下不上奏。审判案件施行法律，多引用严峻条文深加诋毁，论功行赏，则抑制削减，使之微薄。所以虞世基的恩宠日益隆盛而隋朝政治日益败坏，都是封德彝所为。
当初，唐公李渊娶了神武肃公窦毅的女儿，生了四个儿子：李建成、李世民、李玄霸、李元吉；一个女儿，嫁给太子千牛备身、临汾人柴绍。
李世民聪明勇敢果断，见识度量超过常人，看到隋朝正处动乱，暗中怀有安定天下的志向，谦恭下士，散发财物结交宾客，都能得到他们的欢心。李世民娶了右骁卫将军长孙晟的女儿；右勋卫长孙顺德，是长孙晟的族弟，和右勋侍、池阳人刘弘基，都逃避辽东之役，逃亡在晋阳，依附李渊，与李世民友善。左亲卫窦琮，是窦炽的孙子，也逃亡在太原，一向与李世民有矛盾，常常因此自我疑惧；李世民格外用心对待他，让他出入卧室，窦琮心意才安定。
晋阳宫监、猗氏人裴寂，晋阳令、武功人刘文静，住在一起，看见城上烽火，裴寂叹息说：“贫贱到如此地步，又遭逢乱世，将怎么生存！”刘文静笑着说：“时事可以预知，我们二人相知，何必忧虑贫贱！”刘文静见到李世民，认为他非同寻常，深相结交，对裴寂说：“这不是平常人，豁达像汉高祖，神明威武像魏武帝，年纪虽轻，是治世之才。”裴寂起初不以为然。
刘文静因与李密联姻而获罪，被关押在太原监狱，李世民前去探望他。刘文静说：“天下大乱，没有汉高祖、光武帝那样的才能，不能平定。”李世民说：“怎么知道没有，只是人们不认识罢了。我来探望你，不是出于儿女私情，是想和你商议大事。有什么计策？”刘文静说：“如今主上南巡江、淮，李密围逼东都，群盗大概以万计。在这种时候，如果有真命天子驱使利用他们，夺取天下易如反掌。太原百姓都为躲避盗贼进入城中，我任县令几年，知道其中的豪杰，一旦收集，可以得到十万人，尊公所率领的兵马又有数万，一声令下，谁敢不服从！以此乘虚进入关中，号令天下，不过半年，帝业可成。”李世民笑道：“你的话正合我意。”于是暗中部署宾客，李渊不知道。李世民担心李渊不听从，犹豫了很久，不敢说。
李渊与裴寂有旧交，常常一起宴饮交谈，有时连日连夜。刘文静想通过裴寂劝说，便引裴寂与李世民交往。李世民拿出私钱几百万，让龙山令高斌廉与裴寂赌博，渐渐输给他，裴寂大喜，从此每天与李世民交游，感情日益亲密。李世民于是把自己的谋划告诉裴寂，裴寂答应帮忙。
适逢突厥侵犯马邑，李渊派高君雅率兵与马邑太守王仁恭合力抵抗；王仁恭、高君雅交战不利，李渊担心一起获罪，很忧虑。李世民乘机屏退旁人劝李渊说：“如今主上无道，百姓穷困，晋阳城外都成了战场。大人如果拘守小节，下有寇盗，上有严刑，危亡没有几天了。不如顺应民心，兴起义兵，转祸为福，这是上天授予的时机。”李渊大惊说：“你怎么说这种话，我现在就把你抓起来告官！”于是拿纸笔，要写奏表。李世民缓缓说：“我观察天时人事如此，所以才敢说这话；一定要抓我告官，不敢怕死！”李渊说：“我怎么会忍心告发你，你小心不要再说！”第二天，李世民又劝李渊说：“如今盗贼日益繁多，遍于天下，大人受命讨贼，贼人能灭尽吗？总之，最终不免获罪。而且世人都传李氏当应验图谶，所以李金才无罪，一朝被灭族。大人假如能灭尽贼寇，那么功高不赏，自身更加危险了！只有昨天的话，可以救祸，这是万全之策，希望大人不要疑虑！”李渊于是叹息说：“我一夜思考你的话，也很有道理。今天家破身亡也由你，化家为国也由你了！”
在此之前，裴寂私自让晋阳宫