八月，乙巳（二十六日），贼帅赵万海部众数十万，从恒山进犯高阳。
冬天，十月，己丑（疑误，十月无己丑，或为他月之日），许恭公宇文述去世。当初，宇文述的儿子宇文化及、宇文智及都是无赖。宇文化及在东宫侍奉炀帝，炀帝宠爱亲近他，等到即位后，任命他为太仆少卿。炀帝巡幸榆林时，宇文化及、宇文智及违犯禁令与突厥贸易，炀帝发怒，要斩杀他们，已经剥去衣服辫发，随即又释放了他们，将他们赐给宇文述为奴。宇文智及的弟弟宇文士及，因为娶了公主的缘故，常常轻视宇文智及，只有宇文化及与他亲近。宇文述去世后，炀帝又任命宇文化及为右屯卫将军，宇文智及为将作少监。
李密逃亡后，去投靠郝孝德，郝孝德对他不以礼相待；又去投靠王薄，王薄也不看重他。李密困乏，以至于剥树皮吃，躲藏在淮阳的村舍中，改名换姓，聚集徒众教书。郡县官吏怀疑而逮捕他，李密逃走，投奔他的妹夫雍丘县令丘君明。丘君明不敢收留他，将他转寄到游侠王秀才家，王秀才把女儿嫁给他。丘君明的堂侄丘怀义告发了这件事，炀帝命令丘怀义自带敕书与梁郡通守杨汪联络拘捕。杨汪派兵包围王秀才住宅，正巧李密外出，因此得以逃脱，丘君明、王秀才都被处死。
韦城人翟让任东都法曹，因事犯罪被判斩刑。狱吏黄君汉惊奇于他的骁勇，夜里私下对他说：“翟法司，天时人事，或许也可以知晓，难道能守着监狱等死吗！”翟让又惊又喜，叩头说：“我翟让，是圈牢里的猪，生死只听黄曹主的命令！”黄君汉立刻打开刑具放他出来。翟让再拜说：“我蒙受再生之恩是幸运了，但黄曹主您怎么办呢？”因而流泪。黄君汉发怒说：“本以为你是大丈夫，可以拯救百姓性命，所以才不顾死罪让你脱身，怎么反而像小儿女一样哭着道谢呢！你只管努力自救，不要担心我！”翟让于是逃亡到瓦岗作盗贼，同郡人单雄信，骁勇矫健，善于使用马槊，聚集年轻人前往跟随他。离狐人徐世积家住卫南，年纪十七岁，有勇有谋，劝说翟让说：“东郡对于您和我都是家乡，人多相识，不应该侵扰抢掠。荥阳、梁郡，是汴水流经之地，抢劫船只、掠夺商旅，足以自给。”翟让认为对，便率部众进入二郡地界，掠夺公私船只，物资供应丰足，归附的人越来越多，聚众达到一万多人。
当时又有外黄人王当仁、济阳人王伯当、韦城人周文举、雍丘人李公逸等人都拥众为盗贼。李密从雍州逃亡，往来于各贼帅之间，向他们游说夺取天下的策略，起初都不相信。时间长了，渐渐认为有道理，相互说道：“此人是公卿子弟，有这样的志气。现在人人都说杨氏将要灭亡，李氏将要兴起。我们听说能成王业的人不会死。此人多次遇险得救，难道不就是那个人吗！”从此渐渐敬重李密。
李密观察各贼帅中只有翟让最强大，于是通过王伯当引见翟让，为翟让出谋划策，前往游说各处小股盗贼，都归降了。翟让很高兴，渐渐亲近李密，与他商议事情，李密趁机劝说翟让道：“刘邦、项羽都出身平民而成为帝王。如今皇上昏聩于上，百姓怨愤于下，精锐军队耗尽在辽东，和亲关系断绝于突厥，皇上却还巡游扬州、越地，抛弃东都，这正是刘邦、项羽奋起的机会啊。凭您的雄才大略，兵马精锐，席卷东西二京，诛灭暴虐，隋朝不足以灭亡！”翟让推辞说：“我们这群盗贼，旦夕在草野间偷生，您所说的，不是我们能做到的。”
恰逢有个叫李玄英的人，从东都逃来，经历各贼人地盘，寻访李密，说“此人将取代隋家”。别人问他缘故，李玄英说：“近来民间歌谣有《桃李章》说：‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪语，谁道许！’‘桃李子’，说的是逃亡的李氏之子；‘皇’与‘后’，都是君主；‘宛转花园里’，说的是天子在扬州没有回来的日子，将辗转死于沟壑；‘莫浪语，谁道许’者，是‘密’字（指李密）。”后来遇到李密，便投身侍奉他。前宋城县尉、齐郡人房彦藻，自负有才，恨自己不被当时任用，参预了杨玄感的谋划。改名换姓逃亡，在梁郡、宋城之间遇到李密，便与他一起游历汉水、沔水地区，遍访各股盗贼，游说其中的豪杰；回来时，跟随的有数百人，仍作为宾客，住在翟让营中。翟让看到李密被豪杰所归附，想听从他的计策，犹豫未决。
有个叫贾雄的人，通晓阴阳占卜，担任翟让的军师，所说的话无不采用。李密深交贾雄，让他假托术数来劝说翟让；贾雄答应了，但怀揣着主意没有说出来。适逢翟让召见贾雄，把李密的话告诉他，询问是否可行，贾雄回答说：“大吉，吉不可言。”又说：“您自己起事恐怕未必能成，如果拥立此人，事情没有不成功的。”翟让说：“照你这么说，蒲山公（李密）应当自立，为什么来投靠我？”回答说：“事有相互依存。他所以来投您，是因为将军您姓翟，翟是沼泽的意思，蒲草（指李密）非沼泽不能生长，所以需要将军您。”翟让认为对，与李密的感情日益深厚。
李密于是