癸巳日，炀帝开始指挥军队，进至辽水。各军全部会合，隋军面对辽水布下大阵，高句丽军队隔水据守，隋军无法渡河。左屯卫大将军麦铁杖对人说：“大丈夫的性命自有归宿，怎么能用艾草灸额头，用瓜蒂喷鼻子，治热病不愈，却躺在儿女手中等死呢！”于是自己请求担任前锋，对他的三个儿子说：“我承受国家恩典，今天就是我的死期！我如果战死，你们将会富贵。”炀帝命令工部尚书宇文恺在辽水西岸建造三座浮桥，建成后，将浮桥引向东岸，但桥身短了，距离东岸还有一丈多。高句丽军队大批赶到，隋军中骁勇的士兵争相跳下水迎战，高句丽兵从高处攻击，隋军无法登岸，死亡很多。麦铁杖跳上东岸，与虎贲郎将钱士雄、孟叉等人全部战死。于是隋军收兵，将浮桥又拖回西岸。炀帝下诏追赠麦铁杖为宿公，让他的儿子麦孟才承袭爵位，次子麦仲才、三子麦季才都授官正议大夫。再命令少府监何稠接长浮桥，两天完成，各军相继渡河前进，与高句丽军大战于东岸，高句丽军大败，死亡数以万计。各军乘胜进军包围辽东城（即汉代的襄平城）。炀帝车驾渡过辽水，带着曷萨那可汗（处罗可汗）及高昌王麹伯雅观看战场以威慑他们，并下诏大赦天下。命令刑部尚书卫文昇、尚书右丞刘士龙安抚辽东百姓，免除十年赋税徭役，设置郡县，以便管理。
夏季，五月，壬午日，纳言杨达去世。
众将领东下时，炀帝亲自告诫他们说：“如今是吊民伐罪，不是为了功名。众将领或许不明白我的意图，想用轻兵偷袭，孤军独斗，建立个人功名以求奖赏，这不是大军作战的法则。你们进军，应当分为三路，有所攻击时，必须三路互相通报，不得轻率独自进军，以致失败伤亡。另外，凡是军事上的进退，都必须上奏等待答复，不得擅自决断。”辽东城（指隋军包围的辽东城）守军多次出战不利，就环城固守，炀帝命令各军攻城。又敕令众将领，高句丽如果投降，应立即安抚接纳，不得纵兵抢掠。辽东城即将陷落时，城里的人总是说请求投降；众将领奉旨不敢抓住时机，先派人飞马驰奏，等到奏报批回，城里的守御也已经准备就绪，随即出城迎战。如此反复多次，炀帝始终没有醒悟。不久城池久攻不下，六月，己未日，炀帝驾临辽东城南，观察城池地形，于是召见众将领斥责说：“你们自以为官高，又倚仗家世，想用昏庸懦弱来对待我吗！在都城的时候，你们都不愿意我来，怕我看见你们的毛病和失败罢了。我现在来到这里，正是要看看你们的作为，好杀你们罢了！你们现在怕死，不肯尽力，以为我不能杀你们吗！”众将领都战栗恐惧，面无人色。炀帝于是停留在城西数里的地方，住在六合城。高句丽各城都坚守不下。右翊卫大将军来护儿率领江淮水军，战船绵延几百里，渡海先行，从浿水进入，在距离平壤六十里的地方，与高句丽军相遇，进攻，大破敌军。来护儿想乘胜直逼平壤城，副总管周法尚制止他，请求等待各路陆军到达后一起进军。来护儿不听，挑选精锐甲士四万人，直接进抵平壤城下。高句丽在罗城（外城）内的空寺中埋伏军队，出兵与来护儿交战假装失败，来护儿追击进入城中，放纵士兵俘虏抢掠，队伍混乱不成行列。伏兵出击，来护儿大败，仅自己幸免，士兵返回的不过几千人。高句丽军追到隋军泊船处，周法尚整好阵势等待，高句丽军才退走。来护儿率军退到海边驻扎，不敢再留下接应各路陆军。
左翊卫大将军宇文述从扶余道出兵，右翊卫大将军于仲文从乐浪道出兵，左骁卫大将军荆元恒从辽东道出兵，右翊卫将军薛世雄从沃沮道出兵，右屯卫将军辛世雄从玄菟道出兵，右御卫将军张瑾从襄平道出兵，右武卫将军赵孝才从碣石道出兵，涿郡太守检校左武卫将军崔弘昇从遂城道出兵，检校右御卫虎贲郎将卫文昇从增地道出兵，都会师于鸭绿水西岸。宇文述等人的军队从泸河、怀远二镇出发，人马都发给一百天的粮食，又发给排甲、枪槊以及衣物、军械、帐篷，每人负担三石以上，重得无法承受。下令军中：“丢弃粮食的斩首！”士兵都在帐幕下挖坑埋掉粮食，才走到半