首映礼结束当晚，北美票房数据实时更新：首日票房1800万美元，打破暑期档冒险片首日纪录；周末三天票房狂揽6200万美元，力压同期上映的科幻片《黑客帝国》，登顶票房榜榜首。影院里的观影热潮远超预期——洛杉矶某影院连续加映12场，凌晨两点的场次仍座无虚席；纽约观众穿着自制海盗服观影，看到杰克·斯派洛用罗盘骗走皇家海军时，全场齐声喊“ahoy”；芝加哥的家庭场里，孩子们模仿杰克的醉酒步态，把爆米花桶当“朗姆酒壶”挥舞。
海外市场的表现同样炸裂。港岛作为“东方首站”，在邓之龙的推动下，上映首日票房突破420万港币，首周斩获2100万港币，打破《泰坦尼克号》保持的好莱坞电影在港首周纪录。影院特意安排了“粤语彩蛋场”，当杰克对着华人海盗说出“多谢晒”“唔使客气”时，全场笑声此起彼伏；日本东京的影院推出“杰克船长套餐”，包含朗姆酒风味软饮和海盗帽造型爆米花，上线即售罄，首月票房突破8000万美元。
上映一个月后，《加勒比海盗》全球票房突破5亿美元，最终以6.3亿美元的成绩收官，成为1999年全球票房冠军。《纽约时报》用“海盗征服世界”为题发文：“韩未平将海盗题材从b级片泥潭中拉出，用6.3亿美元证明——冒险故事只要有灵魂，就能跨越文化壁垒。黑珍珠号的每一道划痕，都刻着票房神话的密码。”
票房狂欢的同时，影片口碑也一路走高。Imdb评分稳定在8.7分，超过15万观众留言称赞“杰克·斯派洛是影史最鲜活的海盗形象”；烂番茄新鲜度92%，影评人评价：“德普用歪扭的步态、狡黠的眼神，塑造了一个既荒诞又迷人的英雄，韩未平则用暴雨中的真实镜头、破损船帆的细节，让虚构的海盗世界有了呼吸感。”
随着影片热映，约翰尼·德普的人气呈几何级增长。Imdb年度“最具魅力巨星”票选结果公布，德普以超过200万票的绝对优势登顶，票数是第二名的两倍多。投票页面的评论区被粉丝刷屏：“杰克船长的歪头杀比海风还撩人”“看完《加勒比海盗》，我把手机壁纸换成了德普的海盗造型，每天醒来都想喊‘ahoy’”。
更令人瞩目的是奥斯卡奖项的猜测。《好莱坞报道者》率先发文《德普的海盗船能驶进奥斯卡吗？》，文中分析：“德普的表演打破了类型片的局限——他没有刻意塑造‘英雄感’，反而用神经质的细节让杰克·斯派洛成为‘反英雄范本’。这种充满个人风格的演绎，与去年《莎翁情史》中格温妮丝·帕特洛的细腻表演形成鲜明对比，有实力冲击最佳男主角。”
业内人士也纷纷发声。导演斯皮尔伯格公开表示：“德普让我想起第一次看到亨弗莱·鲍嘉的惊艳，他用一个角色重新定义了冒险片的表演范式。”奥斯卡前评委珍妮弗·琼斯在访谈中提到：“虽然商业大片的主演很少能拿影帝，但德普的表演有‘破圈’的可能——他让每个观众都相信，世界上真的有这样一位海盗船长。”
面对外界的猜测，德普在采访中笑着回应：“这一切都要感谢韩导。他允许我在片场即兴发挥，甚至接受我把杰克设计成‘爱喝酒的疯子’。如果真的能拿到奥斯卡，我要把奖杯放在黑珍珠号的模型上，旁边摆上韩导送我的罗盘道具。”韩未平则调侃：“德普早就该拿奖了，杰克的每句台词、每个动作，都是他用‘海盗式执着’磨出来的。奥斯卡评委要是没看到，我就带着黑珍珠号模型去敲他们的门。”
尽管后来的第72届奥斯卡金像奖中，德普最终未能斩获影帝（该奖项由《美国丽人》的凯文·史派西获得），但这次提名已让他从“文艺片演员”转型为全球瞩目的商业巨星。多年后回忆起这段经历，德普仍会提到：“杰克·斯派洛是韩未平送给我的礼物，那个歪扭的海盗，让我找到了表演的另一种可能。”
就在《加勒比海盗》席卷全球的同时，意大利罗马的拍摄片场传来好消息——《十三罗汉》正式杀青。杀青戏拍摄的是“罗汉团队在威尼斯运河分赃”的片段，乔治·克鲁尼饰演的丹尼举着古董珠宝盒，突然从里面摸出一个迷你奶茶杯，对着镜头挑眉：“韩的电影里，永远少不了这东西。”这句即兴台词让全场大笑，也成了影片最经典的宇宙联动彩蛋。
艾米丽穿着导演服，站在监视器前按下“停止”键，眼眶有些发红：“从《十二罗