十二月辛丑日，武阳懿公李大亮在长安去世，遗表请求停止征讨高丽。他家中只剩余五斛米、三十匹布。被李大亮收养的亲戚中早年丧父的孤儿，有十五人像对待父亲一样为他守丧。
壬寅日，前太子李承乾在黔州去世，太宗为此停止上朝，以国公之礼安葬他。
甲寅日，下诏命令各路军队以及新罗、百济、奚、契丹分路攻打高丽。
起初，太宗派遣突厥俟利苾可汗北渡黄河，薛延陀真珠可汗担心他的部落发生叛乱，心中十分厌恶，预先在漠北积蓄轻骑兵，想要攻打他。太宗派遣使者告诫他们不得相互攻击。真珠可汗回答说：“至尊有命令，我怎敢不从！但突厥反复无常，难以预料，在他们未被打败时，每年侵犯中国，杀死的人以千万计。臣以为至尊攻克他们后，应当将他们贬为奴婢，赏赐给中国百姓；却反而像儿子一样抚养他们，恩德达到了极点，而结社率竟然反叛。这些人兽心不改，怎能用人理对待！臣蒙受深厚恩德，请为至尊诛杀他们。”从此双方多次相互攻击。
俟利苾北渡黄河时，有部众十万人，能作战的士兵四万人，俟利苾不能安抚驾驭，部众心怀不满。戊午日，部众全部抛弃俟利苾南渡黄河，请求居住在胜州、夏州之间；太宗答应了。群臣都认为：“陛下正要远征辽东，却把突厥安置在黄河以南，距离京师不远，怎能不成为后顾之忧！希望陛下留在洛阳镇守，派遣将领东征。”太宗说：“夷狄也是人，他们的情感与中原人没有不同。君主担忧的是恩德不能施加，不必猜忌异族。如果恩德融洽，四夷可以使他们像一家人；猜忌过多，即使是骨肉至亲也难免成为仇敌。隋炀帝无道，失去人心已久，辽东之战时，百姓都砍断手脚来逃避兵役，杨玄感率领运粮士兵在黎阳反叛，并非戎狄造成的祸患。我如今征讨高丽，征召的都是自愿前往的人，招募十人能得到百人，招募百人能得到千人，那些不能从军的人，都悲愤叹息，怎能与隋朝驱使怨恨的百姓相比！突厥贫穷弱小，我收留抚养他们，料想他们感恩戴德，深入骨髓，怎肯作乱！况且他们与薛延陀的嗜好欲望大致相同，他们不向北投奔薛延陀而向南归顺我，其心意可见一斑。”回头对褚遂良说：“你掌管起居注，为我记下，从现在起十五年内，保证没有突厥的祸患。”俟利苾失去部众后，率领轻骑兵入朝，太宗任命他为右武卫将军。
贞观十九年（乙巳年，公元645年）
春，正月，韦挺因没有提前巡视漕渠，运送粮食的六百多艘船到达卢思台附近时，因水浅堵塞不能前进，被戴上刑具押送到洛阳；丁酉日，被削除官爵，任命将作少监李道裕接替他。崔仁师也因此获罪被罢官。
沧州刺史席辩因贪污获罪，二月庚子日，太宗下诏让朝集使前往观看他被处决。
庚戌日，太宗亲自率领各路军队从洛阳出发，任命特进萧瑀为洛阳宫留守。乙卯日，下诏：“我从定州出发后，应让皇太子监国。”开府仪同三司退休的尉迟敬德上书说：“陛下亲征辽东，太子在定州，长安、洛阳心腹之地空虚，恐怕会发生杨玄感那样的叛乱。况且边境的小小夷狄，不值得劳动万乘之君亲自征讨，希望派遣偏师前往，不久就能将其消灭。”太宗不听。任命尉迟敬德为左一马军总管，让他随行。
丁巳日，下诏追谥殷太师比干为忠烈，有关部门修缮他的坟墓，春秋两季用少牢祭祀，赐给附近五户人家负责洒扫。
太宗从京师出发时，命令房玄龄可以随机行事，不必再上奏请示。有人到留守台声称有秘密禀报，房玄龄询问秘密所在，那人回答说：“秘密就是你本人。”房玄龄通过驿站将他送到太宗行宫。太宗听说留守有表章送告密的人，大怒，让人手持长刀站在面前，然后召见告密者，问他告的是谁，那人说：“告房玄龄。”太宗说：“果然如此。”喝令将告密者腰斩。又下玺书责备房玄龄不能自信，“如果再有这样的人，你可以自行决断处置。”
癸亥日，太宗到达邺城，亲自撰写文章祭祀魏太祖曹操，说：“临