李密得到秦叔宝和东阿人程咬金后，都任命为骠骑将军。他挑选军中特别勇猛的士兵八千人，分别隶属于四位骠骑将军，作为自己的护卫，号称“内军”，常说：“这八千人足以抵挡一百万人。”程咬金后来改名为程知节。罗士信、赵仁基也率领部众归附李密，李密任命他们为总管，让他们各自统领本部兵马。
癸巳日，李密派裴仁基、孟让率领两万多人袭击回洛东仓，攻克粮仓；随后焚烧天津桥，放纵士兵大肆抢掠。东都出兵反击，裴仁基等人战败逃走，李密亲自率领部众驻扎在回洛仓。东都还有二十多万兵力，士兵们登城守卫、敲击梆子警戒，昼夜不脱铠甲。李密进攻偃师、金墉，都没能攻克；乙未日，退回洛口。东都城内缺乏粮食，但布帛堆积如山，以至于用绢做汲水的绳子，烧布来煮饭。越王杨侗派人运回洛仓的粮食入城，派五千士兵驻扎在丰都市，五千人驻扎在上春门，五千人驻扎在北邙山，设立九个营垒，首尾呼应，防备李密。丁酉日，房献伯攻陷汝阴，淮阳太守赵陁献郡投降李密。
己亥日，李密率领三万部众再次占据回洛仓，大规模修筑营垒壕沟，进逼东都；段达等人率领七万兵力抵御。辛丑日，双方在回洛仓北边交战，隋军战败逃走。丁未日，李密让他的幕府向各郡县发布檄文，列举隋炀帝的十条罪状，还说：“用尽南山的竹子，也写不完他的罪行；放干东海的海水，也冲不尽他的恶行。”这篇檄文是祖君彦撰写的。
赵王杨侗派太常丞元善达从小路穿过贼寇控制区，前往江都上奏说：“李密拥有百万部众，包围东都，占据洛口仓，城内没有粮食。如果陛下尽快返回，李密的乌合之众必定溃散；不然的话，东都肯定会陷落。”元善达说着呜咽流泪，隋炀帝也为之动容。虞世基进言说：“越王年轻，这些话是被人欺骗了。如果真像他说的那样，元善达怎么能来到这里！”隋炀帝于是勃然大怒，说：“元善达这小人，竟敢在朝廷上侮辱我！”随即派元善达穿过贼寇控制区，去东阳催运粮草，元善达最终被盗贼杀死。此后，没人再敢向隋炀帝报告盗贼的情况。
虞世基容貌沉稳，说话大多符合隋炀帝的心意，特别受隋炀帝亲近喜爱，朝中大臣没人能比得上他；他的亲信党羽依靠他，卖官枉法，贿赂公开盛行，他家门庭若市。因此朝野上下都痛恨怨恨他。内史舍人封德彝依附虞世基，因虞世基不熟悉政务，就暗中为他出谋划策，传达皇帝诏令，迎合隋炀帝的心意。大臣们上奏的表疏有违背隋炀帝心意的，都被封德彝扣下不奏报。审理案件、执行法令时，他大多用严厉的条文苛责他人；论功行赏时，却极力削减，使赏赐微薄。所以虞世基的宠信日益加深，而隋朝的政治却越来越混乱，这都是封德彝造成的。
起初，唐公李渊娶神武肃公窦毅的女儿为妻，生下四个儿子，分别是李建成、李世民、李元霸、李元吉；还有一个女儿，嫁给太子千牛备身临汾人柴绍。
李世民聪明勇敢，有决断力，见识和气量超过常人，看到隋朝正处于混乱之中，暗中有安定天下的志向。他待人谦恭，礼贤下士，散发财物结交宾客，都得到宾客的欢心。李世民娶右骁卫将军长孙晟的女儿为妻；右勋卫长孙顺德，是长孙晟的族弟，与右勋侍池阳人刘弘基，都因躲避辽东之役，逃亡到晋阳，依附李渊，与李世民关系很好。左亲卫窦琮，是窦炽的孙子，也逃亡到太原，一向与李世民有矛盾，常常心怀疑虑；李世民特意善待他，让他出入自己的卧室，窦琮这才安心。
晋阳宫监猗氏人裴寂，晋阳令武功人刘文静，曾在一起住宿，看到城上的烽火，裴寂叹息说：“像这样贫贱，又遭遇乱世，怎么才能活下去！”刘文静笑着说：“时局是可以预知的，我们两人志同道合，还担心贫贱吗！”刘文静见到李世民后，觉得他与众不同，就深相交结，对裴寂说：“这不是普通人，豁达像汉高祖刘邦，神武如魏武帝曹操，年纪虽轻，却是平定天下的人才。”裴寂起初不认同。
刘文静因与李密有姻亲关系而获罪，被关押在太原监狱，李世民去探望他。刘文静说：“天下大乱，没有汉高祖、汉光武帝那样的才能，不能平定天下。”李世民说：“怎么知道没有这样的人，只是没人认识罢了。我来探望你，不是儿女情长，而是想和你商议大事。你有什么计策？”刘文静说：“现在皇上南巡江、淮，李密包围东都，盗贼数以万计。在这个时候，要是有真命天子率领并任用这些力量，夺取天下易如反掌。太原百姓都为躲避盗贼迁入城中，我担任晋阳令几年，认识当地的豪杰，一旦召集起来，能得到十万人，您父亲率领的军队又有几万，只要一句话出口，谁敢不听从！凭借这些兵力，趁虚入关，号令天下，不超过半年，就能成就帝业。”李世民笑着说：“你的话正合我意。”于是暗中部署宾客，李渊却不知道这件事。李世民担心李渊不同意，犹豫了很久，不敢说。
李渊与裴寂有旧交，常常一起宴饮交谈，有时甚至通宵达旦。刘文静想通过裴寂劝说李渊，就介绍裴寂与李世民交往。李世民拿出几百万私房钱，让龙山令高斌