冬季十月己丑日，许恭公宇文述去世。起初，宇文述的儿子宇文化及、宇文智及都是品行恶劣的无赖。宇文化及在隋炀帝当太子时就侍奉他，隋炀帝很宠爱他，即位后，任命他为太仆少卿。隋炀帝前往榆林时，宇文化及、宇文智及违反禁令与突厥贸易，隋炀帝大怒，要处死他们，已经脱下他们的衣服、绑好头发准备行刑，最后又赦免了他们，把他们赐给宇文述当奴隶。宇文智及的弟弟宇文士及，因娶了公主，常常轻视宇文智及，只有宇文化及和宇文智及关系亲密。宇文述去世后，隋炀帝又任命宇文化及为右屯卫将军，宇文智及为将作少监。
李密逃亡后，前去投靠郝孝德，郝孝德对他不礼遇；又去投奔王薄，王薄也没看重他。李密处境困窘，甚至靠剥树皮充饥，他躲在淮阳的乡村房舍里，改名换姓，聚集门徒教书。郡县官员怀疑他，派人抓捕，李密逃走，投奔他的妹夫雍丘县令丘君明。丘君明不敢收留，把李密转送到游侠王秀才家，王秀才把女儿嫁给了李密。丘君明的堂侄丘怀义告发了这件事，隋炀帝命令丘怀义亲自携带敕书，与梁郡通守杨汪联络抓捕李密。杨汪派兵包围王秀才家，恰好李密外出，得以幸免，丘君明、王秀才都被处死。
韦城人翟让担任东都法曹时，因事获罪应当斩首。狱吏黄君汉觉得他勇猛过人，是个奇才，夜里悄悄对翟让说：“翟法司，当前的天时人事，你也该有所察觉，怎能在监狱里等死呢！”翟让又惊又喜，叩头说：“我翟让就像圈里的猪，生死全听黄曹主安排！”黄君汉当即砸开刑具，放走翟让。翟让再次叩拜说：“我能得到再生之恩，实在幸运，但您怎么办呢！”说着流下眼泪。黄君汉发怒说：“我本来以为你是大丈夫，能拯救百姓性命，所以冒着生命危险放你走，你怎么反而像小儿女一样哭着道谢呢！你只管努力逃脱，不用替我担心！”翟让于是逃到瓦岗山当盗贼，同郡人单雄信，勇猛矫健，擅长使用马槊，聚集年轻人前去投奔他。离狐人徐世积家住卫南，十七岁，有勇有谋，劝翟让说：“东郡是您和我的故乡，很多人都认识我们，不宜在当地抢掠。荥阳、梁郡，是汴水经过的地方，抢掠过往船只、商旅，足够维持我们的开支。”翟让同意，率领部众进入荥阳、梁郡境内，抢掠公私船只，物资充足，归附的人越来越多，部众达到一万多人。
当时还有外黄人王当仁、济阳人王伯当、韦城人周文举、雍丘人李公逸等人，都聚集部众当盗贼。李密从雍州逃亡后，在各路贼寇首领之间往来，向他们游说夺取天下的策略，起初首领们都不信。时间久了，逐渐觉得李密说得有道理，相互议论说：“这个人是公卿子弟，却有这样的志向。现在人人都说杨家要灭亡，李家要兴起。我听说真正的王者不会轻易死去，这个人多次陷入险境却能逃脱，难道他就是那个王者吗！”从此逐渐敬重李密。
李密观察各路首领，只有翟让势力最强，于是通过王伯当拜见翟让，为翟让谋划计策，还前去游说其他小股盗贼，让他们都归附翟让。翟让很高兴，逐渐亲近李密，和他商议事务，李密趁机劝翟让说：“刘邦、项羽都是从平民起家成为帝王的。现在皇上昏庸，百姓怨恨，精锐士兵都在辽东战死，与突厥的和亲关系也已断绝，皇上却还在巡游扬州、吴越，放弃东都，这正是刘邦、项羽奋起的时机啊。凭您的雄才大略，士兵精锐，席卷东西二京，诛杀暴虐的隋炀帝，灭亡隋朝并不难！”翟让推辞说：“我们这些人都是盗贼，只求在草丛中苟且偷生，您说的这些，不是我能做到的。”
恰逢有个叫李玄英的人，从东都逃出来，经过各路贼寇的地盘，四处寻找李密，说“这个人会取代隋朝”。有人问他原因，李玄英说：“近来民间流传的歌谣《桃李章》唱道：‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪语，谁道许！’‘桃李子’，指的是逃亡的李氏子弟；‘皇’和‘后’，都是君主的称呼；‘宛转花园里’，指天子在扬州再也回不来，终将死于沟壑；‘莫浪语，谁道许’，‘许’通‘密’，说的就是李密。”李玄英遇到李密后，就投靠了他。前宋城县尉齐郡人房彦藻，自认为有才华，怨恨没被朝廷重用，曾参与杨玄感的谋反。他改名换姓逃亡，在梁郡、宋郡之间遇到李密，就和李密一起游历汉水、沔水流域，遍访各路贼寇，游说其中的豪杰；返回时，跟随他们的有几百人，房彦藻也作为宾客，留在翟让的营中。翟让见豪杰们都归附李密，想采纳李密的计策，却又犹豫不决。
有个叫贾雄的人，通晓阴阳占卜，是翟让的军师，他的话翟让没有不听的。李密与贾雄深交，让他借助占卜之术劝说翟让；贾雄答应了，心里想好说辞却没来得及说。恰逢翟让召见贾雄，把李密的建议告诉了他，问是否可行，贾雄回答：“这是大吉大利的事，好得没法说。”又说：“您如果自己称王，恐怕未必能成功；如果拥立李密，事情就没有办不成的。”翟让问：“按你这么说，蒲山公（李密）应该自己称王，为什么来投靠我呢？”贾雄回答：“事情有因果关联。他来投靠您，是因为将军姓翟，‘翟’就是‘泽’（沼泽），蒲草没有沼泽就不能生长，所以他必须依