甲辰日，内史令元寿去世。二月壬戌日，观德王杨雄去世。
北平襄侯段文振担任兵部尚书，上奏认为隋炀帝“对突厥过于优厚，让他们居住在塞内，供给兵器和粮食。戎狄本性无亲情且贪婪，将来必定成为国家祸患。应及时下令让他们迁出塞外，然后明确设置烽火台，加强边境防守，务必保持戒备，这才是长治久安之策”。
兵曹郎斛斯政是斛斯椿的孙子，因有才干被隋炀帝宠信，专门掌管军事事务。段文振知道斛斯政阴险浅薄，不能委以重任，多次向隋炀帝进言，隋炀帝不听。后来征讨高丽，任命段文振为左候卫大将军，从南苏道出兵。段文振在途中病重，上奏说：“辽东小丑不服从朝廷，陛下不远千里出兵，亲自劳顿。但夷狄多诈，必须严加防备，他们口头请求投降，不宜立即接受。现在正逢雨季，不能拖延。希望陛下严令各军，星夜兼程，水陆并进，出其不意，平壤孤城必能攻克。若摧毁高丽根基，其他城池自然会投降；若不及时平定，一旦遇到秋雨，道路艰难，粮草耗尽，前有强敌，后有靺鞨偷袭，迟疑不决绝非上策。”三月辛卯日，段文振去世，隋炀帝十分惋惜。
癸巳日，隋炀帝亲自率军抵达辽水。各军会合后，在辽水岸边摆下大阵，高丽军队凭借辽水抵抗，隋军无法渡河。左屯卫大将军麦铁杖对人说：“大丈夫的性命自有归宿，岂能靠艾灸鼻梁、用瓜蒂催吐治黄疸，最后死在妻儿身边？”于是主动请求担任前锋，对三个儿子说：“我蒙受国恩，今天就是赴死之日！我死得其所，你们日后定会富贵。”
隋炀帝命令工部尚书宇文恺在辽水西岸建造三座浮桥，桥建成后推向东岸，却因桥短，离东岸还有一丈多。高丽军队大批赶到，隋军勇士争相下水交战，高丽军凭借高处反击，隋军无法登岸，死伤惨重。麦铁杖跃上岸，与虎贲郎将钱士雄、孟叉等人都战死。隋军只好收兵，将浮桥撤回西岸。隋炀帝追赠麦铁杖为宿公，让他的儿子麦孟才继承爵位，次子麦仲才、三子麦季才都被任命为正议大夫。
随后，隋炀帝命令少府监何稠接长浮桥，两天就完成了。各军依次渡河，在东岸与高丽军大战，高丽军大败，死者数以万计。各军乘胜包围辽东城（即汉朝的襄平城）。隋炀帝渡过辽水，带曷萨那可汗和高昌王麹伯雅到观战处，让他们见识隋军威势，随后下诏大赦天下。又命令刑部尚书卫文昇、尚书右丞刘士龙安抚辽东百姓，免除他们十年赋税，设置郡县进行管辖。
夏五月壬午日，纳言杨达去世。
各将领东下时，隋炀帝亲自告诫：“这次出征是抚慰百姓、讨伐有罪，不是为了功名。你们若不理解我的心意，想率轻兵偷袭、孤军作战，靠个人名声邀功请赏，不符合大军作战的规矩。进军时要兵分三路，进攻前必须三路互通消息，不得轻军独进，以免伤亡。另外，所有军事行动都要上奏等待批复，不得擅自决定。”
高丽军多次出战失利，就据城固守。隋炀帝命令各军攻城，又叮嘱将领：“高丽若投降，就要安抚接纳，不得纵兵杀戮。”辽东城即将攻陷时，城中人就声称要投降；将领们因遵旨不敢趁机攻城，先派人快马奏报，等批复到达时，城中已做好防守准备，再次出兵抵抗。如此反复多次，隋炀帝始终没有醒悟。
辽东城久攻不下，六月己未日，隋炀帝亲临辽东城南，观察城池形势，召来将领们责问：“你们自恃官高、家世显赫，就想把我当昏庸懦弱的君主吗？在京城时，你们都不愿我来，怕我看到你们战败！我今天来这里，就是要看看你们的所作所为，好斩了你们！你们现在怕死，不肯尽力，以为我不敢杀你们吗？”将领们都吓得脸色发白。隋炀帝于是留在城西几里外，住在六合城。高丽各城都坚守不下。
右翊卫大将军来护儿率领江淮水军，战船绵延几百里，从海路先行，经浿水抵达离平壤六十里的地方，与高丽军相遇，大败高丽军。来护儿想乘胜攻打平壤城，副总管周法尚劝阻，请求等其他军队赶到后一起进军。来护儿不听，挑选四万精锐，直抵平壤城下。高丽军在城外空寺中设伏，出兵与来护儿交战，假装战败，来护儿追击入城，纵容士兵抢掠，军队大乱。高丽伏兵出动，来护儿大败，仅自身幸免，士兵逃回的不过几千人。高丽军追到江边，周法尚列阵迎击，高丽军才撤退。来护儿领兵退回海边驻扎，不敢再接应其他军队。
左翊卫大将军宇文述从扶馀道出兵，右翊卫大将军于仲文从乐浪道出兵，另有荆元恒、薛世雄等将领分别从辽东道、沃沮道等出兵，最终在鸭绿江西岸会合。宇文述等人的军队从泸河、怀远二镇出发时，每人都配给一百天的粮食，加上排甲、枪槊、衣物、武器、帐篷，每人负重超过三石，士兵难以承受。隋炀帝下令：“遗弃米粟者斩！”士兵们只好在帐篷下挖坑，把粮食埋起来，刚走到半