侯景派萧见理与仪同三司卢晖略驻守东府城。萧见理为人凶狠，夜里和一群盗匪在朱雀桁抢劫，被流箭射死。
邵陵王萧纶行军到钟离时，听说侯景已渡采石矶，就昼夜兼程率军回援，渡江途中遭遇大风，人马淹死十分之一二。他随后率领宁远将军西丰公萧大春、新淦公萧大成、永安侯萧确、安南侯萧骏、前谯州刺史赵伯超、武州刺史萧弄璋等人，共三万步骑兵，从京口向西进军。萧大成是萧大春的弟弟，萧确是萧纶的儿子，萧骏是萧懿的孙子。
侯景派兵到江乘阻拦萧纶军。赵伯超说：“若走黄城大路，必和贼兵相遇；不如直取钟山，突袭占据广莫门——出其不意，城围必解。”萧纶听从，夜里行军迷了路，绕了二十多里。庚辰日清晨，军队在蒋山扎营。侯景见援军突然到来，大为惊恐，连忙把抢掠的妇女、珍宝全送到石头城，准备船只想逃走，同时分兵三路进攻萧纶。萧纶率军迎战，击败贼兵。当时山顶积雪寒冷，萧纶就率军退到爱敬寺。侯景在覆舟山北列阵，乙酉日，萧纶进军到玄武湖旁，与侯景对垒却不交战。到傍晚，侯景约定次日会战，萧纶答应。安南侯萧骏见侯景军后退，以为他们要逃，就率壮士追击；侯景率军回头反击，萧骏战败逃向萧纶军营。赵伯超远远望见，也带兵逃走，侯景乘胜追击，萧纶各路军队全溃逃。萧纶收拢残兵近千人，逃入天保寺；侯景追来，纵火烧寺。萧纶逃往朱方，士兵踩着冰雪，很多人冻掉了脚。侯景缴获萧纶的全部辎重，生擒西丰公萧大春、安前司马庄丘慧、主帅霍俊等人返回。丙戌日，侯景把俘获的萧纶军俘虏、铠甲兵器及萧大春等人押到台城下示众，逼他们喊：“邵陵王已被乱兵杀死！”只有霍俊喊道：“邵陵王只是小败，已全军返回京口。城中只管坚守，援兵很快就到！”贼兵用刀砍他后背，霍俊言辞更激烈；侯景佩服他忠义，放了他，却被临贺王萧正德杀死。
当天傍晚，鄱阳王萧范派世子萧嗣与西豫州刺史裴之高、建安太守赵凤举各自领兵入援，驻军蔡洲，等待上游各路援军，萧范任命裴之高总督江右援军事。侯景把长江南岸的百姓全赶到北岸，烧毁他们的房屋，从大街以西到江边，房屋全被烧光。北徐州刺史封山侯萧正表镇守钟离，梁武帝召他入援，萧正表借口船只、粮草没集齐，拒不进兵。侯景任命萧正表为南兖州刺史，封南郡王。萧正表于是在欧阳修筑营栅阻断援军，率领一万部众，声称入援，实则想袭击广陵。他暗中写信诱降广陵令刘询，让他烧城接应；刘询把消息告诉南兖州刺史南康王萧会理。十二月，萧会理派刘询率领一千步骑兵夜袭萧正表，大败敌军；萧正表逃回钟离。刘询收缴他的兵器粮草，返回投奔萧会理，随他入援建康。
癸巳日，侍中、都官尚书羊侃去世，城内人心更恐慌。侯景大量制造攻城器具，陈列在宫阙前，其中大车高好几丈，一辆车有二十个轮子。丁酉日，侯景再次攻城，用虾蟆车（能抛土填壕的车）运土填城壕。
湘东王萧绎派世子萧方等率领一万步骑兵入援建康，庚子日从公安出发。萧绎又派竟陵太守王僧辩率领一万水军，从汉川出发，载着粮草东下。萧方等有才华、善骑射，每次作战都亲自冲锋，以死报国为己任。
壬寅日，侯景用火车（载火的攻城车）焚烧台城东南楼。材官吴景有巧思，在城内挖地搭建新楼——火刚灭，新楼就立了起来，贼兵以为是神助。侯景趁火起时，暗中派人在楼下挖地道穿城；城快被挖塌时，城内才察觉。吴景在城内又修筑“迂城”（弧形矮墙），形状像弯月阻挡贼兵，同时扔火把焚烧他们的攻城器具，贼兵才退走。
太子派洗马元孟恭率领一千人从大司马门出城冲击贼营，元孟恭却和部下投奔了侯景。
己酉日，侯景的土山逐渐逼近台城城楼，柳津下令挖地道取土山的土——城外土山崩塌，压死的贼兵几乎全军覆没。城内又造飞桥，悬空罩在两座土山上。侯景部众见飞桥突然伸出，吓得奔逃；城内士兵扔雉尾炬焚烧东山贼营，楼栅全被烧毁，贼兵尸体堆在城下。侯景于是放弃土山不再修筑，自己烧毁剩余的攻城器具。材官将军宋嶷投降侯景，教他引玄武湖水灌台城，宫阙前全成了洪水。
梁武帝征召衡州刺史韦粲为散骑常侍，命都督长沙人欧阳顀代理衡州事务。韦粲是韦放的儿子，返程到庐陵时，听说侯景叛乱，就挑选五千精兵，日夜兼程赴援。到豫章后，听说侯景已从横江渡江，韦粲找内史刘孝仪商议，刘孝仪说：“若真这样，朝廷该有诏令。怎能轻信传言，胡