沮授出征前，把宗族亲戚召集起来，将家财全部分给他们，感慨道：“势力存在，威风就能遍及四方；势力消亡，连自己都保不住，可悲啊！”他的弟弟沮宗不解：“曹操兵力不如我们，兄长何必这么害怕？”沮授摇头说：“曹操足智多谋，又挟持天子作为资本。我们虽然打败了公孙瓒，但士兵疲惫不堪，而且主公骄傲、将领骄奢，军队的失败，恐怕就在这次行动了。扬雄说过：‘六国看似强大，最终却为秦统一铺路。’说的恐怕就是现在这种情况！”
振威将军程昱仅率七百士兵驻守鄄城。曹操想给他增兵两千，程昱却拒绝了：“袁绍拥兵十万，自认为所向无敌。现在看到我兵力少，必定轻视我，不会来攻打。要是给我增兵，兵力多了他就不得不攻，一旦进攻就很可能拿下鄄城，这样只会白白损耗双方实力，希望您不要疑虑。”袁绍听说程昱兵少，果然没去攻打。曹操赞叹道：“程昱的胆量，比古代勇士孟贲、夏育还要大！”
袁绍派大将颜良到白马攻打东郡太守刘延。沮授提醒：“颜良性格急躁狭隘，虽然骁勇善战，但不能独自担任主将。”袁绍不听。四月，曹操北上救援刘延。荀攸献计：“我们兵力少，正面硬拼不行，必须分散袁绍的兵力。您先到延津，假装要渡河攻击袁绍后方，袁绍必定分兵向西阻拦，这时我们再派轻装部队突袭白马，打他们个措手不及，就能斩杀颜良。”曹操依计行事，袁绍果然中计分兵。曹操则率领军队日夜兼程直奔白马，在距离白马还有十多里时，颜良才得知消息，惊慌失措地前来迎战。曹操派张辽、关羽率先出击，关羽远远望见颜良的帅旗，单枪匹马冲入敌阵，在万众之中一枪刺死颜良，斩下首级后返回，袁绍的士兵无人能挡。曹操成功解了白马之围，还带着百姓沿着黄河向西转移。
袁绍不甘失败，下令渡河追击。沮授再次劝阻：“胜负变化无常，必须谨慎行事。如今应该在延津驻扎，分兵前往官渡。如果打了胜仗，再回来接应也不迟；万一失利，大军还能及时撤回。”袁绍依旧不听。沮授临渡河时感叹：“主公骄傲自大，将领贪图功劳，悠悠黄河水啊，我还能回来吗？”于是以生病为由辞官。袁绍不仅不答应，还心生怨恨，把沮授统领的军队全部划给郭图。
袁绍大军抵达延津南，曹操在南坡下安营扎寨，派人登上土垒了望。士兵报告：“大约有五六百骑兵。”过了一会儿又说：“骑兵增多了，步兵多得数不清。”曹操说：“不用再报告了。”还下令骑兵解下马鞍，放开战马。当时，从白马运来的粮草物资正在路上，将领们担心敌军骑兵太多，建议撤回营垒。荀攸说：“这正是引诱敌人的好机会，怎么能撤退呢！”曹操看着荀攸，会心一笑。不久，袁绍的骑兵将领文丑和刘备率领五六千骑兵先后赶到。将领们又急着说：“可以上马迎敌了！”曹操却淡定地说：“还不到时候。”等敌军骑兵更多，部分开始去抢夺粮草时，曹操才下令：“时机到了！”于是曹军全部上马，以不到六百的骑兵向敌军发起冲击，大破袁军，斩杀文丑。颜良、文丑都是袁绍麾下的名将，两场战斗下来都被曹军斩杀，袁绍军队士气大受打击。
曹操早就欣赏关羽的为人，但也察觉到他没有长期留下的打算，便让张辽去探探口风。关羽感叹道：“我深知曹公对我恩重如山，但我受刘将军厚恩，发誓同生共死，不能背叛他。我终究不会留下，但一定要立下战功报答曹公后再离开。”张辽把关羽的话告诉曹操，曹操敬重关羽的义气。等到关羽斩杀颜良后，曹操知道他肯定要走，便重重赏赐。可关羽把曹操赏赐的东西全部封存，留下书信告辞，前往袁军投奔刘备。曹操身边的人想追击，曹操却说：“他各为其主，别追了。”
曹操回军官渡后，阎柔派使者前来归附，曹操任命阎柔为乌桓校尉。鲜于辅亲自到官渡拜见曹操，曹操封他为右度辽将军，让他回去镇守幽州。
广陵太守陈登驻守射阳，趁孙策向西攻打黄祖时，引诱严白虎的残余势力，企图在背后搞破坏。孙策只好回师攻打陈登，大军抵达丹徒后，等待粮草运输。早年，孙策杀了吴郡太守许贡，许贡的门客潜藏在民间，一直伺机报仇。孙策喜欢打猎，经常独自骑马奔驰，他的马速度极快，随从根本追不上。一次打猎时，孙策突然遇到三个许贡的门客，被射中脸颊。幸好随从及时赶到，杀死了刺客，但孙策伤势严重。他把张昭等人召来，嘱咐道：“中原正陷入战乱，凭借吴、越的兵力和三江的险要，足以静观天下成败，你们一定要好好辅佐我弟弟！”又把孙权叫到跟前，给他佩上印绶，说：“带领江东将士，在战场上决断胜负，与天下英雄争雄