刘休范穿着白色衣服，乘坐轿子，亲自登上建康城南的临沧观，只带几十人护卫。屯骑校尉黄回与越骑校尉张敬儿谋划假装投降来除掉他。黄回对张敬儿说：“你去动手杀他，我发誓不杀亲王！” 张敬儿把这个计划告诉萧道成。萧道成说：“你要是能办成这件事，我会把你的家乡州郡封给你当赏赐。”
于是黄回和张敬儿一起走出新亭城南门，放下武器跑过去，大声呼喊着投降。刘休范很高兴，叫他们到轿子旁边，黄回假装传达萧道成的秘密心意，刘休范信以为真，把自己的两个儿子刘德宣、刘德嗣交给萧道成当人质。两个儿子一到新亭，萧道成就立刻把他们杀了。刘休范把黄回、张敬儿留在身边，他的亲信李恒、钟爽劝谏阻止，刘休范不听。当时刘休范每天都喝得大醉，黄回见他没有防备，用眼神示意张敬儿；张敬儿夺过刘休范防身的佩刀，砍下他的首级，刘休范身边的人吓得四散逃跑。张敬儿骑马拿着首级返回新亭。
萧道成派队主陈灵宝把刘休范的首级送回皇宫。陈灵宝在路上遇到刘休范的残兵，慌忙把首级扔进水里，独自脱身抵达皇宫，大喊 “叛乱已经平定”，却没有首级作为凭证，众人都不相信。刘休范的将士也不知道他已死，部将杜黑骡猛攻新亭，攻势十分猛烈。萧道成正在射堂，司空主簿萧惠朗率领几十名敢死士兵突袭新亭东门，一直打到射堂下。萧道成上马，率领部下奋力拼杀，萧惠朗才撤退，萧道成重新守住了新亭。萧惠朗是萧惠开的弟弟，他的姐姐是刘休范的妃子。萧惠朗的哥哥、黄门郎萧惠明，当时担任萧道成的军副，留在新亭城内，丝毫没有因弟弟的行为受到怀疑。
萧道成与杜黑骡对抗作战，从午后一直打到天亮，箭石始终没有停歇；当天夜里，天降大雨，双方的鼓声、呐喊声都被雨声掩盖，彼此听不见。将士们连日不能吃饭睡觉，军中的战马夜里受惊，在城内乱跑。萧道成手持蜡烛端正坐好，厉声呵斥受惊的士兵，这样反复了好几次，军心才稳定下来。
丁文豪在皁荚桥打败朝廷军队，一直推进到朱雀桁（建康城南的浮桥）南边，杜黑骡也放弃新亭，向北赶往朱雀桁。右军将军王道隆率领精锐羽林军驻守在朱雀门内，紧急从石头城召回鄱阳忠昭公刘勔。刘勔赶到后，主张拆毁朱雀桁来削弱叛军的攻势，王道隆愤怒地说：“叛军都到眼前了，就该赶紧出击，怎么能拆桥削弱自己呢！” 刘勔不敢再说话。王道隆催促刘勔出战，刘勔渡过朱雀桁南下，战败被杀。杜黑骡等人乘胜渡过秦淮河，王道隆丢下部众逃回皇宫，杜黑骡的士兵追击，杀死了他。黄门侍郎王蕴受重伤，倒在皇宫的排水沟旁，有人把他扶起来，才得以幸免。王蕴是王景文哥哥的儿子。
从此朝廷内外一片震惊，路上的人都传言 “宫城已经陷落”，驻守白下、石头城的军队全部溃散，张永、沈怀明逃回皇宫。宫中又传言新亭也已陷落，皇太后拉着皇帝的手哭着说：“天下要完了！”
此前，月亮侵犯 “右执法” 星，太白星侵犯 “上将” 星，有人劝刘勔辞职避祸。刘勔说：“我坚守本心、言行端正，对天地鬼神没有愧疚，如果灾祸真的要来，躲避又能免于一死吗！” 刘勔晚年很向往隐居的闲适生活，修建了园林住宅，取名 “东山”，不过问政务，还遣散了自己的部曲。萧道成曾对他说：“将军接受先帝遗命，辅佐幼主，现在正是艰难时刻，你却追求闲适，解散自己的亲信势力。一旦有事发生，后悔还来得及吗！” 刘勔不听，最终战败而死。
甲午日，抚军长史褚澄打开东府门，让叛军进城，然后挟持安成王刘准占据东府，假称刘休范的命令说：“安成王是我的儿子，不准侵犯他。” 褚澄是褚渊的弟弟。杜黑骡径直进军到杜姥宅（皇宫附近的宅邸），中书舍人孙千龄打开承明门出城投降，皇宫内的官员都惶恐不安。当时国库已经空虚，皇太后、皇太妃摘下宫中的金银器物，用来赏赐士兵，但士兵们还是没有斗志。
不久，丁文豪的部下得知刘休范已死，渐渐想撤退溃散。丁文豪厉声说：“难道只有我不能平定天下吗！” 许公舆谎称刘休范还在新亭，百姓惶恐困惑，前往萧道成营垒投递名帖（表示归附）的有上千人。萧道成把名帖全都烧掉，登上北城对众人说：“刘休范父子昨天已经被处死，尸体就在南冈下。我是平南将军萧道成，各位看清楚了，你们的名帖都已经烧掉了，不用担忧恐惧！”
萧道成派陈显达、张敬儿以及辅师将军任农夫、马军主东平人周盘龙等人领兵，从石头城渡过秦淮河，从承明门进入皇宫守卫。袁粲情绪激昂地对各位将领说：“现在叛军已经逼近，而人心离散沮丧，我受先帝托付，不能平定国家危难，请求和各位一起为国家殉死！” 说完穿上铠甲、跨上战马，准备领兵出击。于是陈显达等人领兵出战，在杜姥宅大败杜黑骡，乱箭射中陈显达的眼睛。丙申日，张敬儿等人又在宣阳门打败杜黑骡等人，斩杀杜