李佑刚开始反叛时，齐州人罗石头当面列举他的罪状，举起长枪上前，想要刺杀他，被燕弘亮杀死。李佑率领骑兵攻打高村，村民高君状远远地责备李佑说：“主上拿着三尺剑夺取天下，亿万百姓蒙受恩德，敬仰他如同敬仰上天。大王突然驱赶城中几百人想要发动叛乱，侵犯君主父亲，这和用一只手摇动泰山没有区别，为什么如此不自量力！”李佑下令攻打他，俘虏了他，却因为惭愧而没有杀他。太宗下诏追赠罗石头为亳州刺史，任命高君状为榆社县令，任命杜行敏为巴州刺史，封南阳郡公；参与谋划捉拿李佑的人，根据功劳大小分别给予官职和赏赐。
太宗查阅李佑家中的文书疏奏，得到记室郏城人孙处约的劝谏书，赞叹不已，多次提拔他，最终任命他为中书舍人。庚午日，追赠权万纪为齐州都督，赐爵武都郡公，谥号为敬；追赠韦文振为左武卫将军，赐爵襄阳县公。
起初，太子李承乾喜爱声色和打猎，所作所为奢侈靡费，害怕太宗知道，在宫中大臣面前常常谈论忠孝之道，有时甚至流下眼泪，退回到宫中后，就和身边的小人亲昵狎玩。宫中大臣有想要劝谏的，太子先揣摩出他们的心意，就主动迎接拜见，表情严肃地正襟危坐，引咎自责，言辞敏捷善辩，让宫中大臣来不及应答。宫中的秘密，外人无从知晓，所以当时的舆论起初都称赞他贤明。
太子制作了八尺高的铜炉、六个格子的大鼎，招募逃亡的奴仆偷盗民间的马牛，亲自到场烹煮，和自己宠爱的仆役一起吃。又喜欢模仿突厥人的语言和服饰，挑选身边相貌像突厥人的五个人组成一个部落，梳着辫子、穿着羊皮衣牧羊，制作五个狼头大旗和幡旗，设置穹庐，太子自己住在里面，把羊聚集起来烹煮，拔出佩刀割肉互相吃。还曾经对身边的人说：“我试着扮演可汗死了，你们模仿突厥的丧仪。”于是直挺挺地躺在地上，众人都大声哭号，骑马绕着他转圈，用刀割破脸。过了很久，太子站起来说：“有朝一日我拥有天下，就要率领几万骑兵在金城西边打猎，然后解开头发做突厥人，投靠思摩，如果能担任一个设，一定不会落在别人后面。”
左庶子于志宁、右庶子孔颖达多次劝谏太子，太宗赞赏他们，赏赐给二人金银绢帛，以劝勉太子，还升任于志宁为詹事。于志宁和左庶子张玄素多次上书极力劝谏，太子暗中派人去杀他们，没有成功。
汉王李元昌的所作所为大多不合法度，太宗多次谴责他，因此他心怀怨恨。太子和他关系亲密，朝夕一起游戏，把身边的人分成两队，太子和李元昌各自统领一队，穿着毡甲，拿着长矛，布阵大声呼喊交战，互相攻击刺杀直到流血，以此为乐。有不服从命令的，就把他绑在树上鞭打，甚至有被打死的。太子还说：“如果我今天做天子，明天就在宫苑中设置万人营，和汉王分别统领，观看他们交战，难道不快乐吗！”又说：“我做天子后，要尽情放纵欲望，有劝谏的就杀掉，不过杀几百人，众人自然就安定了。”
魏王李泰多才多艺，受到太宗宠爱，他看到太子有脚疾，暗中萌生了夺取嫡位的志向，于是放下身份礼遇士人以谋求声誉。太宗命黄门侍郎韦挺代理魏王府事务，后来又命工部尚书杜楚客接替他，二人都为李泰拉拢朝中官员。杜楚客有时怀揣黄金贿赂权贵，趁机劝说他们魏王聪明，适合做皇位继承人；文武大臣纷纷依附投靠，暗中结成朋党。太子害怕李泰的逼迫，派人假装成魏王府典签上奏密封奏章，里面全是告发李泰的罪状，太宗下令追捕此人，没有抓到。
太子私下宠爱太常寺的乐童称心，和他同睡同起。道士秦英、韦灵符凭借旁门左道，得到太子的宠幸。太宗听说后，大怒，将称心等人全部逮捕处死，受牵连被处死的有好几人，还严厉斥责了太子。太子认为是李泰告发的，怨恨更深，始终思念称心，在宫中建造房间，竖立称心的画像，早晚祭奠，徘徊流泪。又在宫苑中为称心修建坟墓，私下追赠官职并立碑。太宗心里渐渐对太子不满，太子也知道这一点，常常称病不上朝，有时长达数月；他还暗中豢养刺客纥干承基等人以及一百多名壮士，图谋杀死魏王李泰。
吏部尚书侯君集的女婿贺兰楚石担任东宫千牛卫，太子知道侯君集心怀怨恨，多次让贺兰楚石带侯君集进入东宫，向他询问保全自己的办法。侯君集认为太子昏庸无能，想趁机图谋不轨，于是劝说太子谋反，举起手对太子说：“这双好手，会为殿下效力。”又说：“魏王受到皇上宠爱，恐怕殿下会有杨勇那样被废