要深入理解“胸有成竹”的内涵，就必须走进那个文人墨客辈出的北宋时代，走进“墨竹大师”文与可的艺术世界。文与可，名同，字与可，号笑笑先生、石室先生等，是北宋时期着名的画家、文学家。他出生于四川梓州永泰，自幼便展现出过人的艺术天赋与文学才华。他擅长画竹、松、梅等，尤其以画竹闻名于世，开创了“湖州竹派”，对后世的竹画艺术产生了深远的影响。文与可画竹，与当时其他画家有着本质的区别。在他之前，许多画家画竹都只是简单地模仿竹子的外形，追求形似而忽略了神似。而文与可认为，画竹不仅仅是描绘竹子的形态，更重要的是要表现出竹子的神韵，以及画家对竹子的理解与情感。要达到这一境界，就必须对竹子有深入的观察和了解，做到“胸有成竹”。
文与可对竹子的观察，可谓达到了痴迷的程度。他曾在自己的居所周围种满了各种竹子，无论是清晨还是傍晚，无论是晴天还是雨天，他都会来到竹林中，仔细观察竹子的生长状态。春天，当竹笋破土而出时，他会蹲在竹笋旁，看着它一天天长大，记录下竹笋从嫩芽到长成嫩竹的全过程；夏天，当竹子长得枝繁叶茂时，他会在竹林中漫步，观察竹叶在微风中摇曳的姿态，倾听竹叶发出的沙沙声；秋天，当秋风扫过竹林，竹叶渐渐变黄时，他会拾起飘落的竹叶，仔细观察它的纹理和色泽；冬天，当大雪覆盖竹林，竹子在雪中傲然挺立时，他会冒着严寒，来到竹林中，观察竹子在雪中的形态，感受它的坚韧与不屈。
为了更好地观察竹子，文与可还常常在竹林中搭建草庐，日夜与竹子为伴。他会坐在草庐中，一边饮酒，一边观察竹子；他会在月光下，看着竹子的影子投射在墙上，勾勒出各种优美的线条。他对竹子的观察细致入微，就连竹子的每一节、每一片叶子的生长方向、疏密程度，他都了如指掌。他曾说：“竹之始生，一寸之萌耳，而节叶具焉。自蜩腹蛇蚹以至于剑拔十寻者，生而有之也。” 这句话的意思是，竹子刚生出时，只是一寸长的嫩芽，可是节、叶都已经具备了。从蝉腹、蛇鳞般的小笋，长到挺直的几丈高的巨竹，从来都是有节有叶的。这充分体现了他对竹子生长规律的深刻理解。
有一次，文与可的好友晁补之来到他的家中做客，看到他的居所周围种满了竹子，便好奇地问他：“你为什么要种这么多竹子呢？”文与可笑着回答：“我种竹子，不仅仅是为了观赏，更是为了画竹。只有天天与竹子为伴，才能真正了解竹子的神韵，做到胸有成竹。” 晁补之听后，半信半疑。于是，文与可便当场为他画了一幅竹画。只见文与可拿起画笔，略一思索，便挥毫泼墨，不一会儿，一幅栩栩如生的墨竹图便呈现在眼前。画中的竹子，挺拔修长，竹叶疏密有致，仿佛能让人感受到微风拂过竹林的气息。晁补之看后，惊叹不已，他感慨地说：“你的画竹技艺真是炉火纯青，果然是胸有成竹啊！”
文与可画竹的速度非常快，常常是一挥而就。这是因为他在画竹之前，已经在心中勾勒出了竹子的全貌，对竹子的形态、神韵都有了清晰的认识。正如苏轼在《文与可画筼筜谷偃竹记》中所描述的那样：“执笔熟视，乃见其所欲画者，急起从之，振笔直遂，以追其所见，如兔起鹘落，少纵则逝矣。” 意思是拿起笔来仔细看，就看到了他所想画的竹子，于是赶快起身跟着画，提笔一挥而就，以追上他所见到的竹子，就像兔子刚跳起来，鹘就猛扑下去，稍微一放松就消失了。有一次，一位官员慕名前来请文与可画竹，文与可当时正在与客人饮酒。他听说官员来了，便放下酒杯，拿起画笔，在墙上挥毫泼墨。不一会儿，一幅《偃竹图》便画成了。画中的竹子，偃仰有致，神韵十足。官员看后，赞不绝口，想要重金购买这幅画。文与可却笑着说：“这幅画是我一时兴起所作，不值什么钱，你若是喜欢，便送你了。” 官员听后，感激不已。
文与可的“胸有成竹”，不仅体现在画竹上，还体现在他的为人处世中。他一生淡泊名利，不追求功名利禄。他曾担任过洋州知州等官职，但他在任期间，始终以百姓的利益为重，兢兢业业，深受百姓的爱戴。他在洋州任职时，曾在当地发现了一处名为“筼筜谷”的地方，那里长满了茂密的竹子。文与可非常喜欢这个地方，常常到谷中观察