虞翻回到家乡后，孙策又任命他为功曹，用朋友的礼节对待他，还亲自到虞翻家中拜访。（《江表传》记载：孙策写信给虞翻说：“如今的大事，我要和你共同完成，不要以为我还像对待普通郡吏那样对待你。”）孙策喜欢骑马打猎，四处游玩，虞翻劝谏说：“明府您率领乌合之众，驾驭临时归附的士人，却都能让他们拼死效力，即使是汉高祖也比不上您。但您轻易外出微服出行，随从官员来不及做好戒备，官兵们常常为此受苦。做君主的不庄重就没有威严，所以白龙化作鱼形，被渔夫豫且困住；白蛇自己放纵，被刘邦斩杀，希望您能稍加留意。” 孙策说：“你说得对。但我时常思考大事，端坐家中就会闷闷不乐，就像春秋时的裨谌要到野外才能构思计谋，所以才出去走走。”
（《吴书》记载：孙策讨伐山越时，斩杀了贼寇首领，命令左右侍从分别追击残贼，自己独自骑马和虞翻在山中相遇。虞翻问侍从们在哪里，孙策说：“都去追击贼寇了。” 虞翻说：“这太危险了！” 让孙策下马：“这里草木茂密，万一发生紧急情况，马来不及转弯，您只需牵着马，手持弓箭步行。我擅长用矛，请让我在前面开路。” 走到平地后，虞翻劝孙策上马，孙策说：“你没有马怎么办？” 虞翻回答：“我能步行，一天可以走二百里，自从征讨以来，官兵中没有比得上我的，明府您试试骑马，我能快步跟上。” 走到大路上，遇到一个鼓吏，孙策拿过号角亲自吹响，部下听到熟悉的号角声，无论大小将士都赶来集合，于是跟随孙策辗转作战，平定了三郡。《江表传》记载：孙策讨伐黄祖后，回军时想顺路攻取豫章，特意请虞翻来对他说：“华子鱼（华歆）虽然有名气，但不是我的对手。加上听说他的作战装备很少，如果不开门献城，一旦战鼓响起，难免会有伤亡，你就先去替我说明我的意思。” 虞翻立刻奉命出发，径直来到豫章郡，请求穿着便服、戴着葛巾与华歆见面，对他说：“您自己估量在天下的名声，和我们郡已故的王朗太守相比如何？” 华歆说：“比不上他。” 虞翻说：“豫章的粮草有多少？武器装备精良吗？士人百姓的勇猛果敢和我们会稽相比怎么样？” 华歆又说：“都比不上。” 虞翻说：“讨逆将军孙策智谋超群，用兵如神，之前赶走扬州刺史刘繇，是您亲眼所见；向南平定我们会稽郡，也是您听说过的。现在您想坚守孤城，自己也知道粮草不足，不早点谋划，后悔就来不及了。如今大军已经驻扎在椒丘，我这就回去，明天中午如果迎接的檄文不到，我就和您告别了。” 虞翻离开后，华歆第二天一早就出城，派官吏迎接孙策。孙策平定豫章后，率军返回吴郡，犒赏将士，论功行赏，对虞翻说：“我从前两次到寿春，见到马日磾，和中原士大夫会面时，他们说我们东方人虽然多才，但遗憾学问不够渊博，言谈议论方面有所欠缺。我心里还不认同这种说法。你学识渊博见多识广，所以之前想让你去许都，和朝廷士大夫交往，驳斥那些中原说闲话的人。你不愿意去，我就派了张子纲（张纮）去，只怕子纲不能封住那些人的嘴。” 虞翻说：“我是明府您的家宝，要是展示给外人，万一人家扣留我，您就失去了得力助手，所以之前不愿去。” 孙策笑着说：“确实如此。” 接着说：“我有征讨的战事，不能回府，你再以功曹的身份做我的萧何，留守会稽吧。” 三天后，就派虞翻返回会稽郡。臣松之认为王朗、华歆两位在乱世中，抵抗勇猛锐利的孙策军队，都不是他们能做到的。华歆的名声德行，其实高于王朗，但《江表传》记述虞翻劝说华歆时，说 “天下名声和王朗相比如何”，这话不对。