上虞区文化脉络以越文化为根基，融合孝德文化、青瓷文化、山水诗路文化、春晖文化、水乡民俗文化，形成多元一体的地域文化体系。越文化崇尚坚韧务实、开拓进取、崇文重教，构成地域精神内核。孝德文化以曹娥故事为源头，历经千年传承，成为民间道德规范与行为准则，影响社会风气与民俗礼仪。青瓷文化起源于上浦镇一带，越窑青瓷烧制技艺成熟，是中国青瓷重要发源地，制陶工艺、器物美学、商贸流通共同构成青瓷文化体系，影响地域手工业发展与审美取向。山水诗路文化依托曹娥江、东山、覆卮山等山水资源，谢灵运等文人在此留下诗文，成为浙东唐诗之路重要节点，山水审美与文学创作相互促进。春晖文化以春晖中学为载体，汇聚近代文人学者，倡导新式教育与思想革新，形成开放、进步、务实的教育文化精神。水乡民俗文化依托曹娥江、浙东运河水系形成，依水而居、以水兴商，河道、古桥、水运、民居构成独特生活空间，生产生活习俗与水系深度绑定。各类文化相互渗透，形成崇德、尚文、坚韧、灵动的地域气质，支撑上虞成为孝德之乡、青瓷之源、唐诗之路枢纽、人文教育高地。
上虞区历史上涌现大量各领域代表性人物，覆盖政治、思想、文学、艺术、科技、教育等领域。春秋时期，越王勾践推行富国强兵策略，卧薪尝胆，复兴越国，奠定越文化基础。东汉时期，曹娥以孝行流传后世，成为孝德文化代表人物；王充着《论衡》，倡导朴素唯物思想，批判虚妄学说，为古代思想领域重要人物。东晋时期，谢安隐居东山，后出山主持朝政，指挥淝水之战，安定政局；谢灵运开创山水诗派，诗文影响后世千年；王羲之与上虞文人交往密切，书法文化在此传播。唐代，众多诗人游历上虞，留下山水诗篇，推动浙东唐诗之路形成。南宋时期，朱熹前来讲学，传播理学思想，推动地方文教发展；当地文人学者致力于经学、史学研究，文风兴盛。明代，文人学者辈出，注重经世致用，推动地方文化与教育发展。清代，上虞师爷群体活跃，以严谨务实、聪慧审慎着称，影响民间处事理念；手工业者、商人推动地方经济发展，文化传承持续深化。近代以来，经亨颐创办春晖中学，推动新式教育发展；夏丏尊、丰子恺、朱自清等学者在此执教，形成近代教育文化高峰；胡愈之致力于文化出版与社会进步事业；叶天底投身革命活动，推动地方社会变革；众多实业家兴办民族工业，推动区域经济发展。现代以来，科技人才、企业家、文化工作者在先进制造、青瓷传承、生态保护、乡村振兴等领域持续发力，延续地域人文精神。
上虞区留存大量历史遗址、人文景点、古刹与道观，兼具历史价值、艺术价值与游览价值。曹娥庙位于曹娥街道，始建于东汉，为纪念孝女曹娥而建，建筑规模宏大，山门、正殿、后殿、戏台等保存完整，雕刻、匾额工艺精湛，是孝德文化核心载体，为全国重点文物保护单位。中华孝德园以孝德文化为主题，建筑与景观结合，展示孝文化传承历史与内涵，是文旅融合重要场所。丰惠古城为上虞古县城所在地，保留上虞学宫、古街、古桥、古民居等历史遗存，学宫修复后重现左庙右学格局，街巷格局与建筑形态延续千年县城风貌。凤凰山考古遗址公园位于上浦镇，为越窑青瓷发源地，展示青瓷烧制工艺流程、窑址遗存、器物标本，记录中国青瓷发展历史。祝家庄景区位于丰惠镇，为梁祝传说发源地之一，保留相关历史遗存与文化场景，展现民间传说文化内涵。东山景区位于上浦镇，为谢安隐居之地，山水与人文相融，是浙东唐诗之路重要节点，留存大量文人题咏与历史遗迹。覆卮山景区位于岭南乡，拥有千年梯田、冰川石浪等自然景观，山水壮阔，生态优良，是南部山区生态旅游核心地标。皂李湖位于梁湖街道，水域开阔，周边生态环境优良，湖光与田园相融，是休闲观光与康养度假的重要场所。通泽寺位于陈溪乡，始建年代久远，依山傍水，环境清幽，宗教文化与山水景观结合，为浙东山区重要寺院。上虞区内还分布众多古桥、古堰、古村落、古道观等历史遗存，如西陡门闸坝遗址、称山道观等，记录地域水利、交通、信仰文化发展历史。
上虞区民俗风情根植于孝德传统、水乡生活、青瓷工艺与农耕文化，形式多样，传承有序。岁时节令方面，春节期间开展祭祖、贴春联、置办年货等活动