不过相比之下，王平是看到汉中必将为刘备所得而归顺。
但张休却不是这样，他曾为曹操帐下死士，隶属于许褚麾下，苦于他未立寸功，于是便出此下策投降刘备。
如同历史上的郭循一般，投降大汉后蛰伏数年，最后在宴席上刺杀了大将军费祎。
而张休也是这般想法，可是诸葛亮防范过密让他下不去手，而且又同魏国失去联系。
直到建兴三年时，诸葛亮南征平叛攻打雍闿，张休并未作为南征将领出战，而是跟随魏延坐镇汉中。
在这段日子里，魏国校事府居然暗中联系了他。
于是就在这个时间段，张休这根已经断了弦的风筝又一次被自己人抓住，他的身份也就再一次成为了魏国的一枚棋子。
在这五年的时间里，张休一直都在给魏国提供情报。
可是有一天夜里自己犯了禁酒令，被魏延上报给诸葛亮，诸葛亮下令杖责三十，从裨将降到百夫长。
这也就是为什么张休一直还是个校尉的缘故。
因为他在军中身份的下滑，接触的情报越来越少。
诸葛亮奇袭陇右三郡的事情他也是后来才知道，结果已经晚了，所以他就只能被迫走一步看一步。
街亭之战，马谡作为主将的消息让他大喜过望，他的性格极其狂傲，只要稍微引导马谡误入歧途，此战大魏必胜。
可事实马谡居然上山扎营这让他高兴得合不拢嘴。
但李休的出现却让整场战局发生了颠覆性的变化。
张休被迫无奈只能暗中与张郃取得联系，这也就是为什么这段日子汉军与魏军作战时死伤惨重，总是被张郃牵着鼻子走。